喬布斯在iMac上加了一個CD刻錄光碟機，但這還不夠。他的目標是把這一過程變得更簡單：從CD上傳輸音樂到計算機、用計算機管理音樂，然後刻錄。其他公司已經在製作一些音樂管理軟體了，但這些軟體既笨拙又複雜。喬布斯有一個特長是，一眼就能看出市場上充斥著二流產品。他看了所有音樂應用程序，包括Real Jukebox、Windows Media Player,以及惠普推出的和刻錄光碟機配套的一款軟體。然後他得出了結論：「它們都太複雜了，即使是天才也只能搞明白其中一半的功能。」

作為數字屮樞戰略的一部分，喬布斯在2001hｔｔpｓ://ｒead•9９ｃsｗ•cｏm年1月的Macworld大會上發布了iTunes。他宣布，所有蘋果機用戶都可以免費使用該軟體。「和iTunes—起加入音樂革命吧，它可以把你的音樂設備的價值增加十倍！」他的結束語引發了熱烈掌聲。隨後，iTunes的廣告語也出來了：「扒歌，混制，刻錄」（Rip，Mix,Burn）。

就在那天下午，喬布斯和《紐約時報》的約翰·馬爾科夫見面。採訪進行得很不順利，但是最後喬布斯坐在他的Mac電腦前展示iTunes。「它讓我想起了我的年輕時代。」當屏暮上出現了迷幻風格的屏保九九藏書時，他這樣說道。這讓他想起了曾經服用迷|幻|葯的時候。喬布斯對馬爾科夫說，服用迷|幻|葯是他這輩子做過的兩三件最重要的事之一。沒有這種經歷的人永遠也不可能完全理解他。

喬布斯親自上陣，和他們三人合作，把SoundJam變成了蘋果產品。它的功能太多，導致屏幕顯示也很複雜。喬布斯要求他們必須把軟體改得更加簡單有趣。之前的界面是用戶可以按照歌手、歌曲名或是專輯名進行搜索，但是喬布斯堅持把它改成了一個簡單的輸入框，你可以直接輸入任何你想捜索的信息。從iMovie開始，團隊把這個系列的軟體界面改成了統一的拉絲金屬風格的hｔｔps://ｒｅａd.99csw•ｃｏm外框，並給音樂軟體取了名字——iTunes。

為了給蘋果機寫Rio的管理程序，金凱德叫來了他的兩個朋友：傑夫·羅賓（Jeff Robbin）和戴夫·海勒（Dave Heller），他們之前也是蘋果公司的軟體工程師。三人製作的軟體叫做SoundJam，給蘋果機用戶提供了一個專為Rio設置的界面，一個用來管理計算機上音樂的點唱機，而且在播放音樂時屏幕上還可以顯示那種迷幻的律動。2000年7月，當喬布斯催促他的團隊做出音樂管理軟體時，蘋果公司果斷出手，買下了SoundJam，而且這也把他們三個發明人帶回了蘋果公九*九*藏*書司。（他們三個人一直留在蘋果公司，羅賓在接下來的十年裡繼續管理音樂軟體開發團隊。喬布斯認為他非常有價值，所以有一次當《時代》雜誌的記者想要採訪羅賓時，喬布斯的條件是不要公開他的姓氏。）

不久，喬布斯就意識到音樂將是一筆大生意。2000年時，人們正熱衷於把音樂從CD拷貝到計算機上，或者從文件分享服務商那裡（比如Napster）下載音樂，然後把自己挑選的音樂刻錄進空白CD。那一年，美國的空白CD銷量達到3.2億張，而美國總人口也只不過2.81億人。這說明，有一些人非常喜歡刻錄CD,但是蘋果卻無法滿足這一人群的需求。喬布斯告訴《財富》雜誌九九藏書：「我就像一個笨蛋。我知道我們錯過了，我們必須要努力追上去。」

這時，比爾·金凱德（Bill Kincaid）出現了。他之前是蘋果公司的軟體工程師。有一天，他一邊驅車前往加州的威洛斯賽道，準備開著他的福特方程式賽車在賽道上馳騁，一邊（雖然有點兒不協調）聽著美國公共廣播電台（National Public Radio）的節目。他聽到一條新聞在介紹一種叫做Rio的攜帶型音樂播放器，能夠播放一種叫MP3的數字音樂格式。當他聽到播音員的一句話時突然興奮起來：「但是別激動，蘋果用戶們，因為Rio和蘋果機不兼容。」金凱德自言自語道：「哈哈，這個我可以做到。」