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杜月笙親近文化界，首先肯定是出於現實利益，把他看成是一個超凡脫俗、仙風道骨的「奇人」只能是一廂情願。杜對新聞界人士最捨得花錢，對投入他門下的記者、編輯，不但不收取他們的孝敬錢，反而每月予以優厚津貼。據說受津貼者如將此款存入銀行，一年下來可買一輛汽車。杜每年在這方面的支出達200萬銀元之巨。這筆錢可不是用來支持「神聖的新聞事業」的，有這層關係，上海的報紙就很難見到說杜的壞話的文章。《新聞報》資深編輯唐世昌某日見一頭條新聞稿，內容是揭露杜的犯罪行為，他立即抽走。此外，如果其他社會名流有不光彩事要見報，他們知道杜在新聞界的能耐，便求到杜處請求遮掩，遂願后必然對杜感恩戴德，更加俯首帖耳。杜月笙跟新聞界的結交及對其投入，為的就是控制媒體，操縱輿論，擴大聲望和勢力。

除了維護和擴大實際利https://read.99csw.com益，我們自然想到杜月笙結交文化界的另一目的是附庸風雅。杜有錢有勢，可是出身貧寒，讀書很少，獨缺風雅，而一個人如果沒有「文化品位」，終究「上流」不起來。要真的成為一個有地位的人，就必須讓文化人看得起。杜在這方面更是煞費苦心，最著名的是他和大學者章太炎的相識相交。

杜月笙，舊上海黑社會大頭目，1888年生於江蘇川沙（今屬上海浦東新區），1951年病卒于香港。自幼父母雙亡，14歲從家鄉來到上海謀生，先在水果店當學徒，后拜青幫陳世昌為「老頭子」，因陳的關係得以進入當時上海黑社會頭面人物黃金榮公館當差，因頭腦靈活、辦事精幹而獲得黃金榮賞識提攜，由佣差上升為鴉片提運，並負責經營法租界三大賭場之一的公興俱樂部。他善於組織謀划，精於交際籠絡，勢力一天天與黃九_九_藏_書金榮持平。1925年7月，杜月笙在租界與軍閥當局庇護下，成立「三鑫公司」，壟斷法租界鴉片提運，勢力日大，成為與黃金榮、張嘯林並稱的「上海三大亨」之一。在其直接部署實施的「四一二」大屠殺和南京國民政府成立后，他頭戴「國民政府陸海空總司令部顧問、軍事委員會少將參議、行政院參議」的桂冠，又及時轉向工商、金融業，黑白手段並用，積累起更為龐大的資本，網羅大量徒眾，在黑白兩道建立起空前的勢力網路。作為成員十萬的上海黑社會組織首腦和縱橫各界、呼風喚雨的「聞人」，他被稱為「三百年幫會第一人」、「上海皇帝」。

他與律師界的往來與之類似。當時著名的大律師秦聯奎曾在杜開辦的賭場「消費」，結果連輸4000大洋，秦悻悻離開時恰被杜看見，杜問清秦的身份后立即將這4000大洋託人如數奉還，並傳話體貼地說：「當九九藏書律師的靠搖筆桿、用心血、費口舌為生，沒有多少錢好賺，我不能贏他的錢。」秦聯奎自然十分感激，從此他經常到杜處詢問是否有事需要「幫忙」，后成為杜的忠實法律顧問。

——宋子文之弟宋子良與杜月笙交好。宋子良在上海結識一舞|女，致其懷孕，宋子良給其銀元2000，囑其打胎，不料該舞|女開口索要20萬，並要求宋負擔她和她母親下半生生活。宋子良玩一個舞|女哪肯花如此代價，卻又怕舞|女大鬧壞其顏面，便向杜月笙傾訴，杜淡淡一笑。二日後，該舞|女于夜間被人劫上汽車，裝入麻袋，投入黃浦江江心——黑社會術語叫「種荷花」。

——杜月笙風聞大房太太沈月英與其表哥有私，杜暗中摸清情況后，派人將其表哥劫至江灣荒郊，殘忍地斬去四肢；沈月英從此被幽禁在家不得見人，直到其子結婚才被允許出來見新媳婦一面，48歲便孤郁而終。

今天看這些事頗可九-九-藏-書玩味。杜月笙作為「上海最具勢力的人」（西方人語），不但需要親自與記者、編輯、律師結交，還要供奉他們不菲的銀錢，如果各家報館都由市裡一個「有關部門」管著，再有名的報紙也不過是體制內的一個「單位」，再有水平的記者、編輯也不過是一個按指示辦事的「職工」，何需如此費力費錢？搞定他們的「主管部門」的領導乃至更高官員，對杜來說又有何難？至於律師，律師又不是掌握審判大權的人，籠絡律師哪比得上直奔法院？可見，那個時候的事，跟今天有些不同。

然而杜月笙發跡后的確與文化界過從甚密，是「三大亨」中唯一能在知識界、文化界也周旋得遊刃有餘的人。他與文化人的交往以及贊助文化事業還留下了不少掌故乃至佳話，比如優待其門徒中的記者、編輯，資助學者、詩人和名士，興辦學校和圖書館，培養子女向學向善，都給人以很深印象。解析杜月笙的文化事九九藏書迹，對20世紀上半期的中國社會狀況和杜月笙本人可多一份了解。

如此人物，叫人首先想到的恐怕不是「文化事迹」，儘管杜月笙發跡后讓他的手下喊他「杜先生」，而不是象黃金榮叫「黃老闆」、張嘯林叫「張大帥」。黑幫頭目，最突出的性格肯定應該是心狠手辣、冷酷兇殘。作為一個複雜的歷史人物，杜月笙倒不一定是傳說中的「殺人如麻」，但其卑劣兇狠行徑必然少不了，且舉幾例。

——1927年4月11日，蔣介石「清共」陰霾已臨上海，杜讓管家萬墨林向與其來往密切的上海市總工會委員長、他的「師叔」汪壽華下請帖說有要事相商，汪壽華不顧羅亦農、顧順章的勸阻，堅信「講情面」的杜月笙不會做背信棄義、自壞名聲的事，只帶司機如約于當晚前往杜公館，結果一進門就被杜手下「四大金剛」毒打暈厥，然後塞入汽車，運至龍華活埋于楓林橋的荒野中，「四一二」大屠殺拉開序幕。