也許戴笠在母親眼裡是個善良的人，但從少年時起他便是一個受人尊敬但並不總討同學喜歡的「剽悍」的小夥子。雖然他很會裝假充善，但早在他十來歲上小學時，他就被發現是個不守成規、嫖賭成性的搗亂分子。不過他是個天生的領頭人物。

但儘管有這個免費教育，戴笠無心成為一個小學教師。他經常在錢塘江上下游，從衢州至金華上游到下游及杭州和寧波一帶轉悠。

對這些亂七八糟的幫匪們來說，戴笠只不過是又一個跑腿的而已。他在賭場當私人保鏢或跑堂，且常常沒工可做，總是想法賺點外快或找靠山來支撐自read.99csw.com己的職業。不過，哪怕是俗艷廉價，他也總要保持衣冠楚楚。比方說，在杭州「打流」，也意味著得保持他惟一的一套夏裝的整潔。因此他通常在西湖邊找一塊無人之地，脫下上衣和褲子來洗，然後把衣服晾在一塊有太陽的岩石晒乾，自己在一邊替帆布鞋上粉，直到看上去像新的一樣。

1914年秋，戴笠考取了浙江省一中，他在那裡過了三個月。向來聰明的他贏得了老師的尊敬和同學們的忠心，但在1916年他因偷竊被抓住，被校方開除（次年他的兒子藏宜出生）。他九-九-藏-書在杭州的一家豆腐坊里幹了一段時間后，便回到了山區的老家與家人團聚，那時他20歲。

為了保命，戴笠把偷來的扇子賣掉，湊足了路費回到杭州，在那裡志願報名加入了潘國綱指揮、總部設在寧波的浙江陸軍一師。

到了1921年，戴笠利用他和青幫的關係離開了杭州去上海，在那裡他在杭州的秘密幫會「師傅」把他介紹給了青幫頭子，即當時上海城最有權勢的幫主黃金榮。於是通過這些關係，在劉志陸、張嘯林、王曉籟、向海潛、張子廉、田得勝、馮石竹、唐紹武、石孝先及范紹增橫行的時代，戴笠成了那九-九-藏-書些臭名昭著的上海流氓和「打手」們的好友。

晚上熄燈以後，他會翻越柵欄到兵營外去和流氓、光棍們打牌。不管戴笠是否作了弊，他的確從打牌中賺了很多錢。他用這些錢請他的戰友們吃喝（他總在手頭放著一些酒，口袋裡裝些西瓜仔，身邊有一些小吃），他還用這些手段與地痞們結交，而這些人最終又把他介紹給青幫分子。

當這些夜間活動使戴笠遭到上司的懲罰時，他便當了逃兵。1918年間，他在寧波一帶掙錢糊口，一直到他母親來後下決心把他帶回江山，在一個象樣的民間學校替他報名入學。

次年，戴笠結婚了。九-九-藏-書年輕的新娘毛秀叢，其父毛應升是離縣城僅有二三公里的楓林鎮上的地主。顯然，這個婚姻差強人意，起碼它沒有使戴笠的放蕩不羈就範。

顯然是在她的督促下，這個「了鬼」參加了衢州師範學校的入學考試，並於1919年以榜上第二名的成績通過。

1909年，戴笠離家進入了縣立文溪高小；16歲時成了學校宣傳衛生、提倡進步、反對鴉片和裹小腳的「青年會」的主席。戴笠的記憶力也非常強健，1913年他從文溪高小畢業時，是班上的第一名。

從各方面看，他仍是個惡貫滿盈的丈夫，吃喝嫖賭，直到引起了當地警方的注意。九-九-藏-書

總而言之，江山對他並不比杭州更熱情。戴笠對賭博的嗜好使他捲入了更深的麻煩。他把撲克牌玩得得心應手，而且這些年來學會了在洗牌時做手腳的訣竅，顯然經常作弊。那時縣警察常以在光天化日之下逮捕賭棍的方法來禁賭，為了避免罰款，地方上大多數成癮的賭徒們常在夜晚聚集在夏口河對面的一塊空場地上。為不被水浸濕，戴笠常用一隻裝稻米的滾筒划著過河。有一晚他因屢次作弊而被抓住，被打得鼻青臉腫（這大概是後來梅樂斯認為他被共產黨的拳頭打掉牙齒的真正原因）。

戴笠參軍後繼續賭博。他所受的軍事訓練，後來證明完全不合格。