這也許是一個原因，但同時蔣在對抗他的對手（例如，蔣在1930年發現自己面對由南方的改組派與北方「出籠騎虎」的閻錫山等軍閥構成的聯合陣線）時，他對戴的能力的信任不斷增強。那年2月10日，閻給蔣發了一個電報，敦促他退休，然後又給他發了一系列的電文指控他腐化無能。次月，南京政府中受到閻控制的省一級機構都被他的人圍困起來了。4月初，閻的山西軍隊佔領了北平之後，閻宣告自己為反蔣總司令，馮玉祥為副司令。

當馮和蔣介石的軍隊在河南打派系仗時，閻派出了由孫連仲指揮的輕騎兵隊去襲擊蔣在野雞崗鐵路站的總部。假如沒有戴笠的軍事情報，孫也許便會把蔣介石及其侍從一網打盡，但戴在最後一分鐘把他的上司及其部下轉移到了一個安全的地方。

那年冬天，戴笠到了南京，在首都的太平橋一帶勉強維持生計。他從未讀完黃埔的課程，所以也沒有正式畢業。儘管沒人確切知道他是怎麼到了南京的，但大多數人談起戴笠奇怪的上升都強調他很快在胡宗南那裡得到了職位一事。

通過在黃埔校友會調查處工作（它後來成為中國革命同志會的前沿機構，而該同志會則是「藍衣社」的關鍵部分），戴笠自然與一批沒有工作的黃埔畢業生有了接觸。只要能找到錢來支付活動經費，他們便樂得參与他組成的一個專門的情報收集機構。也正是在調查處工作期間，戴笠讓總司令當時的隨從副官胡靖安把他作為警衛隊高級侍衛的候選人引薦給蔣介石。後來他如願以償地得到了這個位子。利用與沒工作的黃埔畢業生的關係網，戴笠開始收集有關受懷疑的人的非法政治活動的消息。他經常用有意刺|激的方法，如散布有關蔣的謠言，來誘使別人批評總司令對政府的領導。一開始他並沒有正式的渠道來向他的上司遞送這些報告hｔｔｐｓ://ｒeaｄ•９９ｃｓｗ•com。據說戴笠必須用當年把情報摘要送到蔣的辦公桌或車裡的辦法，即利用他作為蔣介石司令部門口警衛的位置，在領袖每次通過的時候把這些寫有密報的紙條遞上去。據說，蔣越來越依賴這位新侍衛來得到這類情報，而且不久，只要總司令看見戴站在那兒等他，他的車就會在大門口停下。

1928年，北伐重新組織了力量，胡宗南擔任了第一師第二縱隊司令。

另一種對戴笠有點兒貶低的說法是，這個未來的秘密警察頭子在衛隊里給蔣總司令當跑腿一類的差使。蔣的機要秘書毛慶祥後來回憶道，戴笠會每三天到警衛部食堂的後門處，通過廚師或值勤官遞送情報。戴笠不敢過問對這些情報的反應，而毛慶祥一開始都不把它們送往總司令那兒。但過了一陣后，毛髮現有一些特別有意思的內容值得引起注意，於是他開始把這些報告送蔣介石一閱。而蔣則對這些消息的豐富表示欣賞，並命令戴笠到胡靖安的侍衛隊「情報小組」當一名情報員，同時，蔣還開始向戴支付除工資以外每月3000九*九*藏*書元的活動費。有了這筆經費，戴笠便得以僱用更多的情報人員，逐漸地在他自己身邊組成了有名的「十人團」，即一個專門的，由他自己和其他年輕的官員和軍官組成的特務組織。有人說，蔣介石越過所有人轉向戴笠，是因為胡靖安的脾氣兇狠且難以控制，使蔣對他失去了信心。幾年以後，當戴笠成了蔣介石最有權威的特務頭子后，軍統為高級幹部舉行了一個宴會，胡靖安沒有受到邀請。胡衝進宴會，破口大罵，鬧得參加宴會的人不歡而散。他罵道：

憑著如此接近領袖的機會，戴笠得以克服使他擔憂的資歷淺的缺陷——他曾對文強訴說，後悔當初為什麼不早一點投靠蔣介石。說到底，他「投奔」的決定，填補了他同國民黨元老和黃埔精英相比所顯出的不足。

1939年，當戴笠被蔣介石任命為國民黨中央訓練團警衛組組長時，總司令才發現他的門徒不僅沒有從黃埔畢業，而且連國民黨正式黨員都不是！不久，總司令大筆一揮，就使戴笠成了以前黃埔軍校六期班的畢業生，與此同時，「雨農」也被國民黨領袖本人作為保ｈttｐｓ://ｒｅad.99ｃsw.cｏm薦人介紹為黨員。至此，戴笠成了自己秘密世界的主人和指揮。

要不是蔣允許戴笠和他接近，哪怕戴笠在平原之戰中對蔣再有用，他也永遠不會得到他最終得到的秘密權力。戴笠自然十分幹練，但蔣更看重的是他的可信和可靠。蔣有一次在講到戴笠時用他的字「雨農」來稱呼他：「只要有雨農插手，我就放心了。」這番話的含義，也許連蔣自己都沒有意識到。因為戴笠似乎能夠用不同的辦法使他的主子放鬆，使蔣介石鬆弛的一面表現出來。有意思的是，其他官員在見蔣介石時得非常小心他們的言行舉止才行。甚至連一位將軍白手套上的一個污點，都能使他被攆出去或者挨一頓訓斥。但不知怎麼，戴笠卻能免遭這種肆意對待。當然，戴笠能夠立即理解他上司的心情，並滿足其隨心所欲的各種蠻橫要求。比如，要是蔣介石在他的面前讚美孔子和孟子，戴笠便會立刻鸚鵡學舌地開始談論孔子的「仁義道德」。但從個人的風度講，他經常是衣服皺巴巴的，穿得很糟糕，也不刮鬍子，甚至有些邋遢。這給人的印象是，戴笠漫不經心的氣質從某種九*九*藏*書程度上說正好符合蔣介石的另一個方面——可能是他的一個內在而鬆弛的王國——而這一點，像曹聖芬這類隨從是永遠不許看見的。

黃埔校友會調查處成為後來的中央各軍事學校畢業生調查處的核心部分，前者本身於1930年解散。這個組織曾是蔣介石軍事訓練體系中的安全機構。該體系最終包括了中央陸軍軍官學校、空軍學校、炮兵學校、騎兵學校、工兵學校、輕重兵學校、海軍學校和中央警官學校，再加上培養軍官和幹部的各種訓練班。到了1935年，訓練班多達100多個。為了讓蔣放心，從一開始就顯得有必要在登記和調查這些畢業生的畢業證書的借口下，跟蹤他們的行跡。

戴笠投奔到他當年在杭州的老朋友胡宗南那裡后，在他手下當了個小小的衛護官。後來胡推薦戴笠任職于黃埔校友會畢業學生調查處。黃埔校友會的前身是孫文主義研究會，在1926年6月北伐前夕，它有300個成員。當這個學會在1926-1927年的軍事活動中解散時，蔣介石名義上是校友會的主席。蔣與統一戰線的左翼決裂后，只有反共分子還留在其中。