戴笠自己的兒子藏宜，據許多人說不僅在習性上和書法上非常像父親，而且也是個年輕的賭棍、好色之徒和花|花|公|子。這也許是為什麼這兩人相處得非常糟糕的原因，儘管戴藏宜在很大程度上依賴他父親的支撐，這兩人在藏宜的婚姻問題上存在嚴重分歧。為加強與十人團的關係，戴笠曾希望兒子與王天木的女兒結婚，藏宜拒絕後，戴將軍把他軟禁在南京，強迫他跟一個從杭州警察學校來的教師袁倫立學英語。戴將軍的母親出來調解，眼淚汪汪地勸說戴笠讓他的兒子回保安老家，藏宜回去后便與衢州（王村）一位年輕女子鄭錫英結了九-九-藏-書婚。他懾于父親的脾氣，不敢離開保安，便在保安開辦了一所「樹德小學」，並自任校長。

戴笠的飛機在南京郊外墜毀之後，戴藏宜捲入了家中對父親財產的糾紛，搞得很不體面。藏宜非常想得到那兩輛帕克牌和別克牌汽車，以及戴笠在上海法租界擁有的一座花園洋房。帕克牌轎車最後落到了軍統南京站站長手裡，但藏宜總算得到了別克牌汽車的鑰匙和那座別墅，但他舅舅毛宗亮搶奪汪偽分子周佛海送給戴笠的賄賂品100根金條的企圖未能得逞。

中日戰爭的爆發略微打開了藏宜的天地。上海的肇和中rｅad.９９cｓw.ｃoｍ學遷出敵占區，轉移到了離保安約28里的三卿口，不久藏宜便在該中學主辦了一個劇團，開始成天泡在三卿口的肇和中學里，或與峽口建國職業學校的師生廝混。至於收入，他主要依賴父親勢力得來的一系列挂名職位：江山縣參議會員、江山縣銀行董事長、交通總局少將專員。

戴笠的後裔結果更糟。他的弟弟雲林（或春榜），一直是個多事的同胞，跟他們的父親一樣，他也是一個嫖客和賭棍。雲林當過學徒、店員，並在江山的一個公共澡堂當差，一直到他的哥哥成為一個很有影響的人物為止。193九-九-藏-書6年，戴笠把雲林帶到西安，並把他介紹給警察局長馬志超，馬任命他為當地的稅務局局長。那時，戴雲林經常「徵用」濟良所的標緻女子當他的丫頭，並供他玩弄。西安事變之後，戴雲林逃到了甘肅，當了三個月的景泰縣縣長，後來被造反的農民趕下了台。他再一次倚仗兄弟的權勢被保送到中央軍校高教班，畢業后成了軍統蘭州辦事處主任。

在此同時，一個更為體面的機會出現了：蔣介石、宋子文、孔祥熙和梅樂斯送了他1萬美元，在衢州前國民黨機場宿舍建立一個雨農中學來紀念戴笠。梅樂斯、胡宗南、湯恩伯、楊虎和姜紹謨等九_九_藏_書都當了校董事會成員，而戴藏宜則任校務主任。他利用該職位從中國銀行杭州分行又榨取了5萬元。

那年夏天抗戰爆發后，雲林逃回了家鄉保安，又一次靠著哥哥的影響當上了「忠義救國軍」的一個少校。雖然偶有戰事，但他卻輕易地活了下來，並且當上了當地的警察局長，自己成了「二老板」，而且還徵用了足夠的土地（500畝地）來建造「雨農農場」，成了大地主。

為了紀念父親，戴藏宜還希望在內戰時期用組織反共民兵的方法來使父親的使命永恆化。為此，他需要武器。1946年，他向保密局浙江站站長章微寒要求提供給他200支步九_九_藏_書槍和10支卡賓槍來武裝保安特工縱隊。該縱隊由他本人和他的叔叔戴雲林領導，備有無線電和幾輛卡車。當戰局急轉直下，人民解放軍開始進入江山時，戴藏宜企圖逃向福建。但道路被共產黨部隊封鎖住了，他幾乎無法逃回保安。等他最終回到保安后，便與他叔叔一起組織了一個1000人左右的大隊，其中大多數是當地的土匪。這支大隊分成兩股力量突破了封鎖，但戴藏宜於1949年9月9日在大溪灘鄉劉家山被抓獲；戴雲林于當年12月28日在江西廣豐鰲峰鄉被捕。於是，戴笠的弟弟和兒子都被帶回到江山的三卿口，在當地的群眾大會上公審后被處決。