國務卿迪安·艾奇遜此人善於辭令、怒形於色，他在朝鮮戰爭某一特別沮喪的時刻曾憤怒地拍案而起，吼道：「如果世上最聰明的人們企圖為我們在世界上尋找進行這場該死的戰爭最糟糕的地點的話，無論從政治上還是軍事上考慮，都會無一例外地選中朝鮮！」確實，韓國這個聯合國認定的盟友是一個相當彆扭的夥伴，但這是有原因的。朝鮮過去和現在一直都是屢遭不幸的國家之一，它總是處在世界強權政治的夾縫之中，不斷遭受毗鄰強國的擺布、踐踏和佔領。在朝鮮人看來，中國、日本和俄國是世代仇敵。每當日本冒險向亞洲大陸發動周期性的帝國主義征戰時，朝鮮都是最為理想的入侵路線。從防守的角度看，日本又把朝鮮半島視作從中國刺向它的匕首。多少個世紀以來，這些對手中的每一家都從各自的私利出發利用朝鮮，除非許以一些交換的條件，比如貿易壟斷或者政府的從屬地位等，否則朝鮮不能指望其中任何國家來「保護」它。正如朝鮮的一句古代諺語所云：「鯨魚打架，殃及小蝦。」

從自身利益出發，朝鮮始終都希望能獨處一隅，以培植和享受悠久的歷史文明。在17世紀一段難得的、沒有外國佔領的短暫時期，一位朝鮮國王甚至禁止開採黃金和白銀，以期減少夷人對進入朝鮮的興趣。但想成為一個「隱士王國」的嘗試成了泡影。1882年，在另一個關鍵時刻，中國人為了削弱日本人的支配地位，甚至說服軟弱的朝鮮政府與美國談判簽訂一項頗為含糊其詞的「友好」條約。雖然當時美國在朝鮮沒有經濟和其他利益，但美國外交官還是同意締約，以便今後在這個國家建立一個可能的立足之地。條約中的執行條款規定：「如一方政府遭受其他列強非公正或壓迫性之對待，另一方自獲知之日起應從中斡旋，以實現和睦解決，以示相互之友好。」

毫無疑問，條約的措辭極為含混，以致強大的一方可以任意利用它。締約以後，美國很快就把它擱置腦後，其原因是出於實際和實用方面的考慮：美國既無野心也無力量在遠東發揮任何影響。因此，在1896年俄國和日本簽訂在朝鮮劃分勢力範圍的正式協定時，美國仍然保持沉默。日俄兩國沿三八線幾乎是把朝鮮半島攔腰分開，俄國獲得北半部，日本佔領南半部，雙方在各自地域掌握政治和經濟大權。日本人由於佔領了首都漢城，控制了朝鮮傀儡皇族——一個名義上的統治者，主要功能是鎮壓國內反對派。朝鮮這個被分割的附庸國，既不能控制自身的現狀，也談不上對自己的未來有什麼發言權。

但是，正如佔領軍從歷史上領悟到的：民族主義尊嚴這種特質，不是用刺刀或者軍靴可以輕易抹去的。朝鮮人對於自己的過去感情強烈，他們津津樂道于回憶那些久遠的年代，這個國家以擁有未受外來影響的文化而感到自豪。這種情感之最強烈者，莫過於一個被稱作「兩班」的稀奇古怪的社會階層。

「兩班」者，均是學者打扮，峨冠博帶、長髯飄拂，他們一輩子獻身於一門最特別的學問：記憶自己或是朝鮮其他家族的系譜。李敬善是一個十分敬業的「兩班」，他可以兩腿相盤，端坐于坐墊之上達數小時；他雙目微閉，發吟唱之聲，背誦24卷以上的家族系譜表，其中包括17代之前的榮耀一幕，當時他父系的一名親戚曾短暫地跟高麗王位繼任之事沾點邊。

然而李敬善的兒子李承晚（生於1875年3月26日）在年輕時就意識到了「兩班」體系的荒誕之處。當現在的家族住在一所俯瞰漢城的破木屋裡、每天靠幾把大米活命時，對祖先的頂禮膜拜究竟有什麼價值呢？「兩班」又有什麼權利向其他家庭索求物質支持？難道是因為他們的後裔在20個甚至30個世紀之後，還跟王權沾點邊嗎？正如李承晚對傳記作家羅伯特·奧利弗所說，「這種膜拜祖先的毛病」，甚至傳到了一貧如洗的種水稻的農民那裡。

於是，李承晚做了一個決定，這對一個亞洲青年來說無疑是極為困難的。在他19歲的時候，他進入漢城一所由衛理公會傳教士辦的中學，並漸漸脫離由他父母傳承的佛教和儒家信仰，剪去了朝鮮男人頭上的傳統髮髻。他閱讀《麥克盧爾》《展望》這些美國雜誌，當他了解西方的民主后，發覺對於中世紀式的朝鮮社會和政治制度再也無法忍受。僅僅是幾個月的工夫，他實現了從一個傳統的東方主義者到一個準西方人的突變。

李承晚的下一步是投身於反對帝制的政治活動。他在教會中學里編輯一份學生報紙，並領導遊行示威活動，要求驅逐日本人，重建一個經過大刀闊斧改革的君主政體。他在一次集會上飽含激|情地慷慨陳詞，漢城的報紙稱他為「激進分子和好鬥之士」。傀儡王朝則報以對政治異見分子的鎮壓，將李承晚投入監獄。朋友們把槍支偷運進監獄，發生了交火，一名警衛腿上受傷。李承晚和一名同伴逃出來了，但很快又被抓了回去。

接著發生的就是折磨與苦難，其殘酷程度即使以東方酷刑的嚴苛標準來看也是無比殘忍。李承晚手無寸鐵，落在一個堪比中世紀的王朝的一群暴徒手裡。據李承晚對他的傳記作者奧利弗的敘述，他的雙臂被絲帶緊緊地綁在背後，絲帶緊勒入肉。「他兩腿之間放著兩根棍子，再在膝蓋和腳腕處把兩腿緊緊捆起來，之後兩名警察擰動兩根棍子，還把三角形的竹片系在他手指之間，然後一起收緊，以致骨肉都脫落了。」李承晚在地板上四肢攤開，被竹棒抽打直至血肉模糊。在夜間，他被戴上手銬腳鐐。記憶和希望都消失了。這種孤獨和失去自由的囚禁持續了七個月，典獄長每天只給他打開鐐銬五分鐘。之後，他就被帶去和一個同樣參与越獄的同伴一起接受審判。僅僅因為李承晚的手槍沒有開過火，他的生命得以保留。那個同伴被判以斬首極刑；李承晚被判以終身監禁，另加竹杖鞭笞100下。一名獄警念其身體虛弱，免除了李承晚的鞭刑。

之所以如此詳盡地敘述這些折磨苦難，是因為它有助於理解李承晚在以後的歲月里（也包括朝鮮戰爭時期）為朝鮮獨立而奮鬥的堅強決心。經受酷刑是一種歷練，只有挺過來的人才能理解它。李承晚經歷的煎熬給他留下了一個永久的信念。無論任何人想要解決有關朝鮮的任何問題，無論是什麼條件，只要其中沒有確保朝鮮的獨立，李承晚就不會考慮讓步的問題。

總之，李承晚在獄中又被關了六年，儘管生活條件還差強人意。他的美國傳教士朋友們常來探望，給他帶來書籍，這更加堅定了他的信念：堅持信奉耶穌基督的理想，對於實現政治自由至關重要。在他的宣言和政治宣傳冊子里，李承晚哀嘆本國人民的自私自利，他們不互相幫助，因為他們並不懂得「我為人人、人人為我」的道理。他認為，政治自由不是通過「法律和規章」，而是通過平民百姓的心靈改變而實現的。

李承晚全盤接受基督教義一事十分重要，原因有幾個方面，儘管有些在當時還無關緊要。李承晚有了新的信仰，他認為自己是一個工具，上帝的意志將通過他得以貫徹；他不能主導自己的命運，儘管上帝的指引常在手中。半個世紀之後，當他與美國官員發生爭執時，他們經常會怒斥他就像「基督救世主」，他如此相信自己是一貫正確的，不願傾聽別人的意見。他們的評價基本正確，只是需要有一個重要的附加說明：李承晚的使命感並非來自他個人，而是他認為這個使命是上帝所賦予的。

人們是否相信一個人可以真正成為上帝的使徒，這一點其實並不重要。李承晚覺得自己就是這樣的使徒，他在今後一生中都依此來左右自己的行為。

李承晚當時還沒法感覺到這一點：他後來的皈依具有巨大的政治價值。20世紀上半葉美國大眾輿論對亞洲的看法，過多地受到那些曾經在中國、朝鮮、日本、印度支那和其他地方服務的傳教士的影響。用羅斯·科恩在他的經典之作《院外援華集團》一書中的話來說：

來自美國各教會的傳教士們通過學校和醫院把西方的教育、科學和醫學引進中國。美國新教教會舉辦培訓班，讓那些支持教會工作的成員了解傳教士的活動，這就給數百萬美國人帶來了有關中國的信息。

20世紀40年代末至50年代初，美國輿論對中國的蔣介石（他也是一個皈依的基督徒）的支持很容易就轉移到李承晚身上，當時兩人的命運似乎交織在一起。美國支持李承晚，並不是支持一位「亞洲君主」，而是支持一位「基督徒政治家」。

李承晚之西方化的主要價值，對他具有直接意義的是這導致他在1904年被釋放出獄。當時的情景充滿了朝鮮政治中令人啼笑皆非和自相矛盾的故事。那一年，日本和俄國看來就要開戰，朝鮮又一次害怕自己即將成為鯨魚打架時遭殃的小蝦，因此，朝鮮傀儡政府中的一個派別決定，請美國實施他們在20年前簽訂的「友好條約」。在全朝鮮，公認的最合格的人選就是李承晚——他確實是一名政治犯，但是他會講英語，了解美國的制度，還是一名基督徒。

這樣，李承晚就被放出牢房，有三個月時間休整恢復，並作為「特派密使」被派往美國，不過他得到的支持十分有限。朝鮮政府中佔有主導地位的一派甘願接受由日本控制朝鮮所產生的經濟利益，而促成李承晚使命的那一派比較弱小，他們希望朝鮮是一個更加獨立的角色。兩個派別都有所不知的是，美國干預日俄衝突這個問題業已解決。西奧多·羅斯福總統對日本的「強大和能量」很是讚賞，他接受了顧問們的意見：朝鮮「並不適合」自我治理。羅斯福在東方的首要目標是保持美國對剛從西班牙人手中奪來的菲律賓的控制，羅斯福認為美國具有一種「天定命運」，要把菲律賓帶入現代世界。這樣，羅斯福就同日本做了一筆交易：羅斯福支持日本宣稱其在朝鮮和「滿洲」具有「特殊利益」；作為回報，日本將不會去動菲律賓的念頭。從帝國主義的實用利益來說，這個交易對美國有利，一旦日本想要攫取菲律賓，美國可沒有軍事力量來保住它。在羅斯福的回憶錄里，他給出了另一種解釋：

誠然，條約已莊嚴確定朝鮮應當保持獨立，然而朝鮮本身無力實施該條約。至於設想任何其他國家在自身利益沒有受到威脅的情況下去為朝鮮人做他們自己完全無能為力的事情，這是不可能的。

李承晚當時29歲，對這一切都毫不知情，他即將面臨的是一場大國外交現實中的初次洗禮。給他的錢只夠他旅行到日本神戶，他必須在那裡暫時停留（以及在檀香山、在舊金山），以便募集款項，繼續他的「使命」。在華盛頓的朝鮮親日外交使節拒絕為他安排任何官方介紹，李承晚只能依靠他在衛理公會的關係，獲得了年邁的美國國務卿海約翰的接見。海約翰做了一個小心翼翼的鄭重聲明：「只要機會出現，本人無論代表個人，還是代表美國政府，都將盡己所能，履行條約規定的義務。」

此時，日本和俄國已經在一場雖然短促然而十分激烈的海戰中兵戎相見。雙方都意識到接著打下去也是徒勞無益，於是接受了羅斯福的安排，到他位於紐約長島蚝灣的夏季別墅舉行和談。經過海約翰的安排，1905年夏天，李承晚終於在蚝灣拜訪了羅斯福，籲請美國支持朝鮮的獨立。羅斯福對李承晚說了很多客氣而又模稜兩可、不得要領的話。如多年後李承晚所回憶的，羅斯福表示他「將樂於為貴國做任何事情」，但是任何請求都必須經過正式的外交渠道。羅斯福沒有告訴李承晚兩件事。就在那時，陸軍部長威廉·霍華德·塔夫脫正在前往東京的途中，去批准一項協議的生效。這項協議將給予美國自由控制菲律賓的權力，作為日本人控制「滿洲」和朝鮮的回報。另外，羅斯福完全清楚，駐華盛頓的朝鮮親日大使館不會做任何事來干擾這筆交易。（幾個月之後，正式的俄日條約在羅斯福的主持下，在新罕布希爾州的朴次茅斯簽字，該條約給予日本對朝鮮事實上的控制權。）

羅斯福模稜兩可的話語讓李承晚興高采烈地趕往華盛頓，可是朝鮮外交使節粗暴無禮地拒絕見他，並命令門衛，如果他再來「就把他扔出去」。於是，李承晚的使命悲慘地告終。美國的口是心非和他自己國家的政府為經濟利益而接受日本支配的意願，使李承晚成了犧牲品。

多年之後李承晚說，這瘋狂的幾周給他對美國誠信度的看法留下了永久的傷痕。無論是以正式的條約語言或是外交官說了什麼，可以相信的是，美國只會捍衛它所認為的最高利益。李承晚的教會「朋友們」也不想改變美國的政治。「接受現實吧。」他們一次又一次告訴他。

日本人把朝鮮正式變成一個「受保護國」，更其稱號為「Chosen」，並宣稱日本將要按一個省那樣來治理朝鮮。美國和其他國家把外交使團撤出了漢城。朝鮮作為一個國家已經不復存在。

極度痛苦的李承晚不能回到他的祖國，他知道他的反日政治活動已經使自己成為一個受到監視的人物。曾創辦了李承晚在朝鮮上過的教會中學的衛理公會傳教團，願意幫他在美國維持學生身份。接下來的五年裡，李承晚成了一名流浪學者。他在位於華盛頓特區的喬治·華盛頓大學學習神學，他放映幻燈片、開講座，講述傳教工作和朝鮮獨立事業，以賺取一些生活費（一位傳教士的支持者讚揚他是「基督福音為朝鮮人民服務的傑出榜樣」）。1907年，他從喬治·華盛頓大學畢業，轉戰哈佛。又是靠著衛理公會的接濟，他在哈佛取得歷史和政治學碩士學位。接著，他獲得支持，得以在普林斯頓大學學習兩年。他住在神學院，修政治學博士課程。他後來稱這一段生活是他一生「最安寧」的時光，這主要是因為他與普林斯頓大學校長伍德羅·威爾遜及其妻子和三個女兒的友情。李承晚身著黑色羊絨西服，顯得一本正經。當其他普林斯頓學生都在唱歌時，他面無表情，站立在威爾遜家客廳的鋼琴旁，任憑威爾遜的女孩子們戲謔逗笑而無動於衷。威爾遜對性格內向的李承晚（他比同班同學年長10至15歲）厚愛有加，常介紹李承晚是「朝鮮獨立的未來救星」。

1910年，這田園詩般的生活結束了。國際基督教青年會給了李承晚一份工作：在漢城的基督教青年會當教師和福音傳道者。李承晚的教會朋友們暗示說，他回報他們投資的時候到了。他們出資把他教育成一名傳教士，現在他們期望著他的表現。

李承晚在朝鮮只待了17個月。由於他的政治活動記錄，日本人對他一直極為關注。看到他的同胞們生活在被奴役之中，李承晚痛心不已，但一籌莫展。他退出了基督教青年會，成為一所小學校的校長。1912年，日本人開始逮捕基督教領袖人物，李承晚逃離朝鮮，開始了他長達33年的流亡生活，直至第二次世界大戰結束。

他定居在朝鮮人相當多的夏威夷，專心致志地從事流亡政治活動（他當了一所教會學校校長，以維持生活）。散布在夏威夷、美國西海岸以及中國和日本的數千名朝鮮流亡者中的核心爭議是：他們應該用武力還是通過西方的外交努力來趕走日本人。儘管以前曾對西奧多·羅斯福政府感到過失望，但是李承晚仍然相信西方外交官的公開言論。因此，當他的普林斯頓老朋友伍德羅·威爾遜（現在是美國總統）宣稱，巴黎和會結束了第一次世界大戰，將要關注「各國人民的自決權」的問題時，李承晚又一次歡欣鼓舞。興高采烈的朝鮮民族主義者們在漢城開會，組織了一個「臨時政府」，選舉並未到會的李承晚為總統。李承晚有此頭銜在身，就向美國國務院申請了一本護照，以便出席巴黎和會。令他痛苦的是：威爾遜總統下令把李承晚摒于門外。為了東方的和平，威爾遜需要日本的合作，而李承晚的出席將會帶來「干擾」。（另一位亞洲人胡志明則設法進了會場，但是沒人把他當回事，在越南戰爭時期他名震世界。）

絕望的李承晚試圖組織群眾集會，調動美國輿論來支持他的事業。那些十年前曾經欣賞過他關於朝鮮傳教士生活的幻燈片的衛理公會教友們，現在都對李承晚敬而遠之，他只能對少得可憐的在美朝鮮人發表講話。李承晚跑到上海去會見他的臨時政府的「內閣」成員，然而他看到的更多的是明爭暗鬥而不是宏圖大計。李承晚的領導權很快就旁落了。20年來，他曾宣揚以漸進主義方式爭取獨立，但是一無所成。他的「美國朋友們」曾兩次有機會幫助朝鮮，但是美國兩次都變成一頭幫著摧殘朝鮮這隻小蝦的鯨魚。出於可以理解的原因，李承晚現在開始具有的名聲是好爭善辯和頑固不化。他和其他流亡政治家，甚至他的衛理公會朋友們爭吵不休。1922年初，47歲的李承晚最後回到了夏威夷，在那裡傳教佈道、教書授業。他的名譽聲望更多來自往昔，而不是今天，更不是未來。