1949年，國共兩党進行最後決戰。杜月笙觀察著形勢，知道必須再作一次重大選擇了。

1949年5月1日，辭別黃金榮后，杜月笙舉家登上了擁擠的荷蘭寶樹雲號客輪，駛往香港。輪船經過黃浦江，直駛吳淞口，杜月笙的出生地浦東高橋近在咫尺。47年前，一個衣褲綴滿補丁的鄉間少年從這裏九-九-藏-書來到上海，赤手空拳打下一個花花世界，如今一切都被雨打風吹去。老病的杜月笙佇立船頭，唏噓不已。

是去是留，大陸解放前夕的抉擇

以「會做人」而發跡的杜月笙信奉「事不做絕兩面光」的處世信條，多年來，他積極助蔣反共，同時又跟共產黨結下「紅紅色情緣緣九-九-藏-書」。抗戰中，他通過潘漢年 向八路軍無償援助一千具荷蘭進口的防毒面具，並表示決不使部下妨礙中國共產黨的救國活動。1947年，杜月笙應中共要求，收到上海活動的共產黨員、演員金山為「關山門弟子」，為其工作提供幫助。他還掩護過周恩來的堂弟周恩霪。到1949年春，國民黨在ｒeａｄ.99csｗ.ｃｏｍ大陸垮台已成定局，國共雙方加強了對社會上實力派人士的爭奪，杜月笙已無法再兩面騎牆。解放軍兵臨江南之時，杜月笙跟黃炎培、章士釗、史良、張瀾等著名人士頻繁接觸，商討時局，黃炎培等都力勸他留下。據杜月笙說，周恩來還通過黃炎培想約他面談。上海灘另一「大亨」、輩分在九-九-藏-書杜月笙之上的黃金榮經共產黨多番工作、加之不願以八旬高齡流寓海外，已決定留在上海迎接新時代到來。在此情況下，杜月笙也考慮過留下。

然而，他有沉重的歷史包袱：1927年4月11日夜，他誘捕共產黨員、上海市總工會委員長汪壽華，將其活埋于龍華荒野；在第二天的「4。12」大屠殺中，他部署徒眾rｅaｄ•９９ｃｓｗ.cｏm將300多名共產黨員和工人殺害在血泊里。杜月笙不相信共產黨會不計如此深仇大恨，如果留下，前景實在難測。同時，國民黨方面絕不願意杜月笙被「統戰」過去，也加強了對他的脅迫，1949年4月10日，蔣介石召見杜月笙，要求他立即前往台灣。反覆權衡，杜月笙決定遠離政治旋渦，既不留上海，也不去台灣，而是定居香港。