進入1951年夏，杜月笙已經病入膏肓，該立遺囑處置遺產了，外人均很好奇這位最盛時僅為其一人服務的僕人就達97名的大亨到底有多少財產留給家人，結果杜月笙報了數：11萬美元。這筆錢原為10萬美元，是他早先寄存於宋子文的弟弟宋子良處，宋子良代為投資，略有贏餘，現在這11萬美元就是曾經揮金如土、鐘鳴鼎食的杜月笙的全部遺產。據其女杜美如回憶，分配大致如下：每個太太拿1萬，長子拿1萬，沒出嫁的女兒拿6千，出嫁的拿4千。在此前，杜月笙銷毀了歷年別人寫給他的所有借據，他對子女說：「我不希望我死htｔｐｓ://reａd.９9cｓｗ.cｏm後你們到處要債。」

因為跟法租界打過多年交道，杜月笙一直對法國感到親切，他想遷居法國，徹底遠離政治是非。仆佣除外，杜月笙全家和追隨他的顧嘉棠、萬墨林兩家，遷法共需27張護照；杜月笙向敗退在台灣的國民政府提出申請，結果台灣方面要收取「護照費」15萬美元。杜月笙的產業全留在大陸，轉移出來的只有出售一處房產的30萬美金，供幾十號人在香港的龐大開支，這筆護照費杜月笙竟已付不起！遷法遇阻，杜月笙傷心地說：「我為國家做了那麼多事，提這麼一點要求，還九*九*藏*書要我15萬美金。」

卧病中的杜月笙時時關心著大陸形勢，而中共也在力爭對上海經濟和社會有重大影響的他能返回，老友章士釗受託來港在杜宅一住多日，反覆向他宣傳黨的政策。杜月笙依舊顧慮重重。他看到中共對留在上海的黃金榮的確兌現了「不殺不捕」的承諾，黃老闆依舊過著泡澡堂、抽大煙的一貫生活；後來他又得知，黃金榮響應「改造」號召，開始掃大街，報紙上風燭殘年的黃金榮手拿掃帚、灰頭土臉站在垃圾車前的照片映入眼帘時，杜月笙又暗自慶倖幸虧沒有留下。

杜月笙死後一年，即1952年，以陳毅、潘漢年為ｒｅａd.９９cｓw.cｏm首的上海市新政權，依靠廉潔高效的國家機器和民眾支持，僅用3年時間就基本肅清了盤踞上海近一個世紀之久的黑社會勢力。杜月笙和他那個光怪陸離的時代，從此走進了歷史。

杜月笙的病情不斷發展，已必須長期吸氧才可苟延殘喘，而他的迷信也加速了惡化程度。他年輕當小夥計時，一名和尚為其相面，稱他將來的富貴在當時上海頭面人物黃金榮之上，後來他果然成為「上海皇帝」，因此他對相面算命之類深信不疑；而且他知道如果測算結果不祥，術士們現在不會當面對他說，於是他將自己的生辰八字匿名悄悄寄給台北一個名號為「六九_九_藏_書月息館主」的算命「大師」，六月息館主回函，說他「六十四歲在辛卯，天克地衝絕難渡過」，也就是說他絕對活不過虛歲六十四。頓時杜月笙求生信心全部崩潰，這催命符般的一紙命書被他貼肉而藏，去世后才被家人發現。

晚年杜月笙在香港唯一帶喜氣的事是和著名京劇演員孟小冬結婚。當初，杜月笙對孟小冬有很多照拂；杜月笙病倒后，孟小冬感念其恩情，一直服侍在側。孟小冬是杜月笙的第五房太太，也是最後一房。

此時杜月笙的哮喘病愈加嚴重，治療方法是中西並重，藥石兼投，經常來為他把脈開方的醫生有中醫４位，西醫３名，在香港個個都有名reａｄ.９９csｗ•ｃｏｍ望。另外，今天張三介紹一位醫師，明日李四貢獻一個偏方，杜月笙醫生越請越多，用藥越來越雜，身體卻不見起色。幾個月下來的結果，是他自嘲說：「如今我是拿葯當飯吃，拿飯當葯吃了！」

抵達香港的杜月笙住進朋友為他選定的堅尼地18號，這裏成為最後一個杜公館。

分配完遺產，杜月笙把所有事務都交給得意門生陸京士處理，自己安心等死。最後，他日日高燒，嘴唇成粉紅色，舌頭咖啡色。1951年8月16日下午，63歲的杜月笙咽下了最後一口氣。他的骨灰葬在台灣汐止，而他的遺願是在故鄉浦東高橋入土，至今沒有實現。

客死香江，一代梟雄的最終結局