在南洋時，蘇曼殊突發奇想，準備用一個月的時間畫圖百幅，於是特地乘車去泗水，選購繪畫所用的紙張畫具。做好準備后，曼殊鋪開紙張，開始作畫。甫一握管，不料幾滴墨汁滴到紙上，他便將筆一扔，將紙束之高閣，從此不再提及此事。

陳去病回憶，蘇曼殊在國學保存會藏書樓居住時，一夕人靜，忽大哭不止，問其故，乃答「劉三罵我」。原來，劉三曾戲勸曼殊娶妻，並願為媒，及至曼殊請其為媒，劉三又道：「和尚如何能結婚？」

蘇曼殊性雖浪漫，好作狹邪游，但見人之眷屬，則又正襟危坐，謹願一如道學先生。有新婚夫婦邀曼殊同訪友，曼殊竟羞澀甚於新婦，見者皆竊笑。

1908年，蘇曼殊在南京祇垣精舍任課時，某日到上海遊玩，正好陳巢南由南方回上海，衣被甚薄。曼殊自己沒有被子，不論厚薄，徑將陳的被子攜之而去。陳的女弟子徐懺慧見后覺得頗為好笑，立即命ｈｔtpｓ://ｒeaｄ•９９csw•ｃoｍ女僕給陳送去新被子，陳倒因禍得福。

劉師培後背叛革命，革命黨人曾幾次暗殺劉氏，住在劉家的蘇曼殊卻一概沒有察覺。一次，革命黨人在牆上鑿洞槍擊劉氏未中，曼殊在側，卻不知為行刺；又一次，革命黨人放火燒劉氏宅，曼殊不明就裡，仍胼手胝足，為劉家全力搬運搶救財物。十年後，友人告訴曼殊此事，他才恍然大悟。

蘇曼殊行事，惟憑興之所至。1905年秋日，曼殊泛舟西湖，忽然憶起陳獨秀，即繪《泛舟西湖圖》寄懷。

又有某次在上海，蘇曼殊對友人李一民說：「今宵月色大佳，何不到蘇州一游。」李亦贊同，二人隨即驅車到上海車站，坐頭等車前往蘇州。因連日奔波，李上車甫一坐定便酣然入睡，車到蘇州仍未醒。待曼殊將他喚醒，二人徑直投宿旅館。翌日一早，二人便又返回上海，到達上海時還未至中午。李一民笑hｔtps://reaｄ.99ｃｓｗ•ｃoｍ談道：「此行未訪一友，未購一物，肅肅宵征，所為何事，思之殊堪失笑。」

蘇曼殊天真爛漫，有童稚氣，何震曾摟抱著穿僧衣的曼殊于室內繞走為戲，但看見的人都不以為怪。

在日本時，蘇曼殊寄住在劉師培家中，劉妻何震是曼殊的弟子，向曼殊學畫。一日，何震正在二樓裡間洗澡，劉在外間獨坐，曼殊忽然衝上二樓，非要推門進去，劉情急之下打了他一個耳光。曼殊頗覺委屈，質問劉為何打他，待反應過來，才意識到自己的唐突，紅著臉下樓去了。

有革命黨人戲弄蘇曼殊說，孫中山將要派他去行刺。曼殊聽了很是擔憂，驚訝地說：「我怎麼可能勝任呢？」在室內彷徨繞走，不知如何是好。後來，大家告訴他是開玩笑，他方才釋然。

在日本留學時，蘇曼殊一度與陳獨秀、章士釗同住。有一次，三人斷炊，陳、章二人拿出幾件衣服讓曼殊去典當了，換些吃九*九*藏*書食。誰知曼殊久久不歸，二人飢餓難耐，只好睡下。到了午夜，曼殊方才回去，手上拿著一本書。二人質問他：「錢呢？買了什麼吃的？」曼殊答：「這本書我遍尋不得，今天在夜市翻著了。」二人氣道：「你這瘋和尚！你忘記了我們正餓著肚子？」曼殊回道：「我還不是一樣，你們起來看看這本書就不餓了。」二人氣得罵了幾聲「死和尚」、「瘋和尚」，蒙被而睡，而曼殊則捧著書，看到天明。

1903年，陳獨秀與蘇曼殊就職于上海《國民日日報》，后報館因「蘇報案」牽累而被封，他們便租房同住。曼殊得知黃興在長沙開展革命活動，便天天鬧著要去，陳等寓友不允。某日，陳獨秀、章士釗外出，曼殊邀何梅士外出看戲。二人剛在戲館中坐定，曼殊便說要回寓所一趟，何梅士問他何事，他說要回去取錢。何說自己有錢，曼殊不肯，說：「今天看戲是我發起的，應該我來請客，所以一定要回ｒeａd.99csｗ.ｃom去拿錢。」何只好讓他回去了。結果何梅士等到戲館關門，還不見曼殊蹤影，忙返回住處，發現曼殊的行李鋪蓋都沒有了，臨走時，還拿走了章士釗的30元錢。

有一天，蘇曼殊問章太炎：「子女從何而來？」章回答說：「此類問題，取市間男女衛生新論之書讀之即得，何必問我？」曼殊卻說：「不然，中西書均言須有男女媾精，而事實上則有例外。吾鄉有其夫三年不歸而妻亦能生育者，豈非女人可單獨生子，不需要男子之明證？」聞者無不粲然，章太炎亦默不作聲，而曼殊以為眾人皆被他難倒，作洋洋得意狀。

幾年後，陳獨秀在某酒館吃飯，闖進來一個和尚，正是曼殊。此時，他著僧裝，卻依舊喝酒吃肉，大家勸他改穿西服，他堅持不肯。但不久卻又自動改了，問他為何，他說：「吃花酒不方便呀！」令陳詫異的是，此時的曼殊，已經與幾年前判若兩人，不僅高談闊論，而且廣交十方。

1912年冬，蘇曼rｅaｄ•9９cｓｗ.coｍ殊到盛澤遊玩，坐的是民船，正好趕上大逆風，船夫上岸拉縴，他也要去拉，卻一不小心，掉入水中。好不容易救起來，西裝皮大衣全濕了，到盛澤后，在火爐上烘烤半天，方才幹了。從盛澤回上海，經過蘇州時，曼殊騎驢，又從驢背上摔了下去，幾作跛腳仙人。柳亞子戲言道：「拉縴下水，騎驢墜地，倒是一個巧對。」

某日，陳去病與徐懺慧赴陳其美宴，蘇曼殊屹然在座。三人半年不見，分外高興。宴罷夜已深，曼殊堅持邀請二人至校書花雪南處小坐。花家本在跑馬廳，離此很近，而曼殊執意要坐車。因徐不知花家地址，陳已醉，於是曼殊任由馬車反向行駛，至黃浦江，又命車返回跑馬廳。進入花家，花雪南已準備入睡。曼殊也不招呼二人入座，只是從袖間摸索良久，取出一條手帕給花雪南道：「以此贈君。」隨即對徐、陳說：「吾等去罷。」三人分手作別，徐懺慧自覺上當，私下對弟子說：「和尚真是痴子，何全不曉事乃爾！」