蘇曼殊曾在給劉季平的信中感喟道：「曼處境苦極，深契如兄，豈不知之？家庭事雖不足為兄道，每一念及，傷心無極矣！嗟乎，劉三，曼誠不願棲遲於此五濁惡世也。」

鄭桐蓀說蘇曼殊：「他少年時本是極熱心，中年後悲觀極深。他的拚命吃巧克力、八寶飯、雪茄煙，實是一種自殺政策。金錢到手拚命亂用，無錢則忍餓終日。好吃花酒，而卻與他所做的倌人（名花雪南）極少交談，蓋彼之所好不過一場熱鬧而已，不在花亦不在酒也。」

在上海，蘇曼殊寄居在第一行台時，每晚必叫堂差（妓|女），且不止一人。到了之後，他叫來酒菜，請她們吃，因為他有胃病，故自己不陪他們吃。等她們吃完，他九九藏書已經上床了。如果他已經睡著，她們便可以自行離去；如果他還未入睡，必讓她們靜坐恭陪。他叫的堂差多為蘇州籍，個個美貌，但他對她們從未動手動腳。

1904年秋，從長沙回到上海的蘇曼殊開始出入于青樓妓館，常邀一林姓女校書夜乘馬車同游四馬路。他還愛吃西餐，常請客，每次宴客必請很多人，自己認識的人不多，必托友人輾轉相邀。問他何故，答曰：「客少，不歡也。」客至便開席，宴罷即散去，不通姓名，也不言謝，眾人都很驚訝。秦毓鎏感慨：「曼殊上人遊戲人間，其視金錢如糞土。」

蘇曼殊成年後第一次見到養母河合仙，河合仙送給曼殊一把日本刀。九-九-藏-書1905年，曼殊客居南京時，默默寡言，友人時常強與之談。他常拿出這把刀示人，說是老母在東島所贈。

1903年冬，蘇曼殊持馮自由的介紹信到達香港，找到陳少白，住在陳家。他「性情孤介，足不出戶，住宿之餘，鮮與人語」。陳在《中國日報》的同事王秋湄回憶：「子谷稚氣未除，衣履不整，莫辨菽麥，性嗜閑食，行動怪誕，同事以其為書獃子，多不與語，獨某君（指陳少白）則殷勤招待，優渥備至。子谷在港，除某君外，別無友侶。」

1906年秋，蘇曼殊隨陶成章、龔未生由安徽到杭州，住在白話報館，謀划起義之事。當時杭州傳有謠言，稱陶、龔等人已召集八府義士read.99csw.com三千人，準備於9月12日攻打省城。浙江巡撫遂準備緝拿陶、龔等人，陶、龔得知消息后，忙到上海暫避。曼殊一人留在杭州，頗為寂寥，他在給劉季平的信中說：「舉目無親，欲航海東遊。奈吾表兄尚無回信，欲南還故鄉，又無面目見江東父老。是以因循海上，卒至影落江湖。無可奈何……」

1904年，蘇曼殊到長沙任實業學堂舍監。舍監一職最為卑微，所以他常被學生侮弄。他常背人兀坐，歌哭無常，見人時，目光炯炯直視，數分鐘不轉瞬，舉校稱他為「蘇神經」。他飲食無常度，有時兼人之量，有時卻又數日不食。同事回憶，他「日閉居小樓，少與人借鑒，喃喃石達開『揚鞭慷慨蒞中reaｄ•９９cｓw.cｏm原』之句，並作畫而焚」。

蘇曼殊友人楊篤生曾對其兄楊性恂說：「曼殊固深於憂患者。」曼殊也在給友人的信中說：「亡友篤生曾尼不慧曰：『此道不可以之安身立命。』追味此言，吾誠不當以閑愁自戕也！」

在日本留學時，蘇曼殊曾對同學張世昌說：「你父母雙全，真是幸福，但我則孤身一條，身世凄涼。」

在南京陸軍小學任教時，蘇曼殊喜畫蘭。一天，同事章木良、伍義伯閑談南宋詩人鄭所南（善畫蘭），曼殊入座。章木良問：「大和尚之蘭與所南之蘭相比何如？」曼殊說：「何敢比鄭！」伍義伯說：「蘇、鄭等量齊觀，但有獨到處，所謂傷心人別有懷抱。」曼殊默然，以為知己。

蘇曼殊的《過九九藏書若松町有感示仲兄》雲：「契闊死生君莫問，行雲流水一孤僧。無端狂笑無端哭，縱有歡腸已似冰。」

蔡哲夫回憶1905年秋第一次在西湖邊遇見蘇曼殊的情形：「乙巳之秋，……一日，過靈隱岩前，見一祝髮少年，石欄危坐，內衣毳織貫頭，眉宇悲壯之氣逼人。余以為必奇士，大不得已而為之也。今讀斯圖，知曼殊是歲必客西湖；因語曼殊，遂知當日所見，固曼殊也。」

在蘇州吳中公學時，蘇曼殊對吳儂軟語一竅不通，只能與同仁們作筆談，閑暇時則整日沉默寡言，偶爾塗抹幾筆畫，作數首小詩。

周南陔說：「曼殊之為人，外雖和易，而內有僻性，故落落寡合。……嘗與予深談甚久，心鬱郁不得志，有生何為而死何遲之恨。」