梁實秋與聞一多對新詩的態度一致。他們認為，詩要有「詩的藝術、詩的想象、詩的情感」，寧可多一點貴族精神，也萬不可提倡「平民風格」。他們欣賞、推崇郭沫若的《女神》，對胡適的《嘗試集》、康白情的《草兒》、俞平伯的《冬夜》等則表示批判。二人分別寫下《〈草兒〉評論》和《〈冬夜〉評論》兩篇長文，由梁實秋的父親贊助100元，合併出版，名為《〈冬夜〉、〈草兒〉評論》。

在科羅拉多大學時，一個美國學生在周報上發表詩作，說中國人的面孔活像人首獅身謎一般的怪物，整天板著臉，面部無表情，不知心裏想的是什麼。雖然此詩並沒有侮辱中國人的意味，但梁、聞二人還是覺得氣憤，梁寫了《一個支那人的回答》，聞寫了《另一個支那人的回答》，同時發表在校刊上。結果二人大出風頭，一時成為校園中的新聞人物。

聞一多比梁實秋早三年進入清華讀書，但聞一多一年級時因為英語不及格留級一年，后又因參加學潮留級一年，最後只比梁實秋早一年畢業。1920年，梁實秋與同學發起「小說研究https://read.99csw.com社」，聞一多也加入該社。從此，梁實秋與聞一多熟識並成為最親密的朋友。

「九·一八」事變爆發，青島大學的學生與北方各校學生一起結隊南下，赴南京請願，要求國民黨政府迅速出兵抗日。事件發生后，聞一多在校務會議上建議開除了幾個帶頭的學生，遭到了學生的抗議，校長楊振聲辭職。聞也受到學生的攻擊，校園中常貼有「驅逐不學無術的聞一多」之類的標語。一次，聞一多和梁實秋看見黑板上畫了一隻兔子和一隻烏龜，旁邊寫著「聞一多和梁實秋」。聞嚴肅地問：「哪一個是我？」梁苦笑著答：「任你選擇！」

1930年夏，聞一多與梁實秋同時接受青島大學校長楊振聲的邀請，到青島大學任教。青島山路多，兩人都選購了一根精緻的手杖。每天聞一多去學校上班，路過梁家門口，輕輕招呼一聲，梁應聲而出。二人著長袍，各策一杖，踽踽行走于崎嶇小路，風神蕭散，旁若無人。

1924年，二人離開科羅拉多大學，梁實秋準備到哈佛大學讀研究生，聞一多則到https://read.99csw.com紐約繼續學習繪畫。臨別時，聞將自己心愛的《霍斯曼詩集》和《葉芝詩集》送給梁，梁回贈一具北京老楊天利精製的琺琅香爐和一大包檀香。因為聞最喜歡「焚香默坐」的境界，常吟陸遊的「欲知白日飛升法，盡在焚香聽雨中」。

梁實秋對山青水秀的青島極為喜愛，但聞一多卻常嘆息青島「沒有文化」。二人結伴遊嶗山，聞嘆道：「風景雖美，不能令人發思古之幽情。」梁指著山岩反駁道：「那就是千千萬萬年前大自然親手創造的作品，還算不得是『古迹』么？」

聞一多對西班牙畫家委拉斯凱茲（Velasquez）的作品頗感興趣，故也學其風格，畫的人物差不多全是面如削瓜猙獰可怖。一次，他給梁實秋畫過一張半身像，用粗壯的筆調大勾大抹，嘴角撇得像瓢似的，頭髮是蔥綠色，像公雞尾巴似的豎立著，而背景則是紅色的，看起來很嚇人。畫好后，聞一多極為滿意，但梁實秋帶回國后，梁家的孩子們看著害怕，居然扔掉了。

聞一多出國留學時，梁實秋對留學並不是很熱衷，一來當時他已經與九*九*藏*書程季淑戀愛了；二來對完全陌生的異域生活有些恐懼。聞未出國留學時，曾與梁探討，他們如果到美國那樣的汽車王國去，會不會被汽車撞死。到美國后，聞一多致信梁實秋的第一句話便是：「我尚未被汽車撞死！」隨後勸梁出國開開眼界。

校長楊振聲是山東人，性格豪爽，好飲，在校中常與聞一多、梁實秋、趙太侔、陳季超、劉康甫、鄧仲存、方令孺一起飲酒作樂。七個酒徒加一個女史，戲稱為「酒中八仙」。梁實秋回憶，他們「三日一小宴，五日一大宴……三十斤一壇的花雕搬到席前，罄之而後已，薄暮入席，深夜始散。……我們曾自謂『酒壓膠濟一帶，拳打南北二京』。有一次胡適之先生路過青島，看到我們豁拳豪飲，嚇得把刻有『戒酒』二字的戒指戴上，請求免戰。一多笑呵呵地說：『不要忘記，山東是義和團的發祥地之一。』」

一年後，梁實秋也來到美國。他剛到科羅拉多大學，就給在芝加哥大學的聞一多發去一封信，附上了12張科羅拉多當地的自然風光畫片，並在其中一張的背面寫了一句話：「你看看這個地方，比芝加hｔｔｐs://read.99cｓw•cｏm哥如何？」他的本意只是逗逗聞，因為他知道聞在芝加哥過得並不痛快。不料幾日後，聞竟提著一隻大皮箱出現在梁的面前，告訴他，自己已從芝加哥轉學到了科泉大學。於是，兩個人又開始了親密的同窗生涯。他們在當地一個報館排字工人家中各租了一間房，朝夕相伴，共同討論文學，真正實現了當年聞一多「西窗剪燭、杯酒論文」的夙願。

此後，二人為了省錢，搬到學校宿舍居住。剛開始，他們只敢用酒精爐煮咖啡或茶喝，吃飯則用麵包充饑。後來膽子漸漸大了，開始用酒精爐炒雞蛋、白菜、木須肉吃。聞一多初次試驗成功，竟拍案大叫：「在異國得每日食此，真南面王不易也！」但有時也會出小狀況。一次，聞不小心把酒精爐打翻，燒了頭髮眉毛燙了手，還差點燒著了窗帘。又一次，他們煮餃子吃，被人發現，於是管理員前來干涉。但當他們請管理員吃了一個后，管理員直說好吃，從此便准許他們煮東西吃，但動靜不可太大。

聞一多欣賞梁實秋，他將梁比作現代的李商隱與英國的濟慈。他曾說：「實秋啊！我的惟一的光明的希望是退居ｒeａd.９9ｃｓｗ.ｃｏｍ到唐宋時代。同你結鄰而居，西窗剪燭，杯酒論文——我們將想象自身為李杜、為韓孟、為元白、為皮陸、為蘇黃，皆無不可。只有這樣，或者我可以勉強撐住過了這一生。朋友啊！我現在同你訂了約，你能允許嗎？」

聞一多參加紐約畫展時，因為還少一張風景畫，便準備上山寫生。剛學會開車才三天的梁實秋租了一輛車，自告奮勇開車送他。二人開著車向曼尼圖公園駛去，越走越高，結果走錯了路，走進了一條死路，盡頭是絕崖。梁只能向後退，路的兩邊是幽深的山澗，梁倒車的時候手有些發抖，一不留神，車出了轍，斜叉著往山澗里溜了下去。二人只聽得耳邊風呼呼地響，車已經失去控制，聞一多嚇得大叫。幸好車被兩棵松樹夾住了，才停止下滑。他們趕緊爬上山，找了個西班牙人幫忙，才把車拉上了大路。但經此折騰后，梁實秋再不敢放膽開車，聞一多畫畫的興緻也沒有了，二人無精打采地打道回府。

聞一多遇害后，梁實秋四處奔波尋找真兇。他對國民黨很是失望，從此在參議會上一言不發。他一直將聞一多給他的書信帶在身邊，即使後來到了台灣也精心收藏。