比如在南京時，他以對自己的生活條件不在乎而出名。他在雞鵝巷53號的房子里用的是草織墊子而非地毯，他在上海法租界楓林橋附近租的一座兩層樓房子也非常普通，跟當時他的那輛小斯特德貝克車一樣不起眼。於是，雖然有人認為他發了大財，尤其發了戰爭橫財，然而另外一些人認為他除了在與他人，包括手下人做交易以外，他從根本上對錢不感興趣。

幾乎沒人知道戴笠準確的近況。他在中國到處有住宅和藏身之地，而他的路線和去處總是隱瞞著的。一個跟他一起旅行的美國人曾經告訴我「他從來不讓任何人知道他從這一刻到那一刻將去哪兒，而且他在去任何一個地方之前，總是播散謠言。說他要去X地，然後他總是去了Y地」。在城市裡他的人總給人打電話說他上路了，他們知道這電話會被竊聽的；與此同時，戴笠去了另一個什麼地方。正因為有竊聽，所以他禁止他的辦公室在電話上為他安排約見。美國人發現，他們約見他的要求必須封在信封里，而且答覆也是以同樣的方式九九藏書遞交的。

深色的皮膚也是他給別人包括他後來的副手「瑪麗」梅樂斯留下的強烈印象。

而且，他無疑總是力圖隱藏自己的蹤跡。在二戰時期的重慶，他一個人住——除了他的警衛們和連他在外就餐時都替他採購、烹飪和嘗食物的白髮僕人賈金南以外——這個秘密警察的頭目故意地隨意往返移動於三個住處間：曾家岩151號的公館，上清寺康莊3號的一座小洋房和在神仙洞的另一座公館。就在重慶城外，他在楊家山佔有一座公寓，在松林坡有一幢房子，在歌樂山中美合作所總部的大禮堂後面還有一個臨時的客房。他在西安、蘭州、成都、貴陽和衡陽也各有一個秘密住宅；戰後他又秘密地在上海、南京、漢口、天津、青島、北平、鄭州、福州、廈門和蘇州買下了一些秘密住所（在那裡他總放置一兩部隨時備用的車）。

儘管他最終喜歡施刑，殘酷本身卻並不是他那威懾力的關鍵所在。他雖然殺了很多人，但並非病理性的虐待狂。他自己也並不喜歡這麼做。他對殺read.99csw.com手們下令行刺時，通常總是略與計劃保持距離。他無疑為自己能在遠距離外置他人于死地的權力有種變態的快|感，但這正是一位神秘的復讎女神不可遏止的滿足所在：死神既遙遠又近在咫尺。於是，戴笠保持孤僻和神秘的能力使他變得無法預測，於是在人們的眼裡變得更加奸詐危險。

這種氣質在小說《紅岩》里對徐鵬飛的描寫中表現得淋漓盡致。這部小說講述了內戰期間軍統（或後來的保密局）的情況。徐是重慶特務機構的領導，小說這樣形容他穿行在陰森恐怖的總部大樓里：

從外表上看戴笠在許多美國人眼裡與其說是中國人不如說是拉丁美洲人。他矮個子，壯實，深色的皮膚。有人說「他有點像巴第斯達」。他在戰時穿得很普通：通常是黑馬靴，普通的藍制服，過時的歐式帽子。他外表中最突出的是他的雙手。「它們奇怪但可愛」，一個美國人曾經這麼對我說。「它們不比我的三個手指更大。你見他坐在書桌前，穿著絲織的中國長袍，臉上掛著狡詐的微笑，read.99csw.com突然出現了中國瓷娃娃般的手。假如你在這之前就以為他是一個殘酷的人，他此刻就顯得更加陰險。」

一般人認為戴笠財產數額巨大，然而還是沒人知道到底有多少。他宣稱為蔣介石政府無償工作，這使他的個人收入變得非常神秘。有人說他的收入來自與敵人的秘密交易。美國空軍飛行員曾說是來自鴉片，說他們曾從西面的成都起飛把水銀運往北方各省來換取鴉片，然後交給戴笠。但正如其他人指出，蔣介石對任何與鴉片有關的人和物都毫不留情，而戴笠對蔣和他的各項原則的忠實向來是無可指責的。

他甚至能在別人的面前隱藏自己。記者愛潑斯坦回憶起在他去延安採訪共產黨之前國民黨為他召開的一次會議。會議由被美國人認為最受蔣信任的何應欽將軍主持，國民黨的日本情報專家王本勝也出席了，還有董顯光。只是在會議結束時愛潑斯坦才記得還有第四個人在場，他在屋子的後面幾乎沒被注意到。那人黑黑的皮膚，鬍子拉茬，雖然不見得陰險，但在愛潑斯坦看來有副癩蛤蟆樣，他九*九*藏*書自然就是戴笠。

戴笠被認為是經歷過戰爭的最神秘的人物。但那些知道他長什麼樣的中國人通常不這麼看。據說近四億五千四百萬的人從沒有見過他，也不知道他長什麼樣。他從不公開露面，也不讓記者採訪，而且幾乎從不讓人給他照相。

據梅甘主教記載，戴笠作為反走私機構的頭子（當時挂名在財政部下），他所處的地位使他極容易了解（並獲利於）非法交易和走私活動。然而，對當時中國的情況信息十分靈通的梅甘認為，戴笠自己並沒有捲入任何這類活動。

他許多讓人費解的特點與他不讓人察覺他在場及保持隱名埋姓的奇妙能力有關，部分也與他不願被拍照有關。作為「中國近代歷史上最神秘的人物」，戴笠特別刺|激美國記者們的想象力，因為他完全符合他們把他當做現代的富滿洲大夫的形象。

一個中國官員在提到他時說，他「製造了這麼一個幻象，好像他只是一個名字而已，可能實際上並不存在」。

戴笠是中國近代歷史上最富有傳奇色彩的人物之一；甚至在政府官員里，都很少有人認識他https://read.99csw.com；很少有他的照片。他在受到一些人讚賞的同時，又被很多人深深地仇恨和懼怕。

《柯萊爾斯》（Colliers）雜誌管他叫做「亞洲的一個神秘人物」。據說戴笠是個「具有可怕權力和聲名狼藉的人」，他從不接受照相或採訪。

別人既能感到他的外表古怪畸形，又能感到戴笠為這個特點而驕傲。他衣著的暗淡單調更增強了這一點，同時使他更能有意地隱名埋姓。正因如此，儘管他經常大宴賓客——尤其在重慶，他在公館的馬殿或虎殿里的宴會在美國人中以其精緻的餐具、絕妙的咖啡和拿破崙白蘭地而聞名——但他的生活其實相當簡單。