「我就是陷進這種爛泥塘里，任憑命運之神踐踏我，隨心所欲地處置我，看看她的無恥何時到頭，考慮的只是別腐爛發霉，別因為寂寞無聊而發瘋。

喬萬尼死後，列奧納多滯留在羅馬感到很苦惱。

「晚上回家。可是把自己關在屋子裡之前，還得從身上脫去骯髒的日常衣服，穿上宮廷官吏的或者議員的制服。我穿著這種體面的衣服，走進富麗堂皇的古代建築物，偉大的賢哲和英雄盛情地接待我，招待我吃我生到人世應該吃的食物——我無拘無束地跟他們談話，詢問和了解他們成功的原因，他們對我平等相待，真心誠意地回答我的問題。我一連數個小時不感到寂寞，不害怕貧窮和死亡，把我的一切痛苦遺忘，我生活在過去之中。然後，我把從他們那裡了解到的一切一一記下，我就這樣寫作《君主論》一書。」

前景莫測，無盡無休的等待，迫不得已地無所事事，讓他厭倦。通常的活動——讀書、製造機器、進九-九-藏-書行試驗、繪畫——讓他反感。

「現在我略晚一些起床，然後到我的樹林里去，正在砍伐那片林子，我在那裡逗留兩個小時，查看昨天的工作成果，跟伐木工們聊聊天。然後到井台上去，從那裡再到從前捕獵的那片林子里去看看。我總是隨身帶著書——但丁、佩特拉克、提布盧斯、奧維德。讀著他們那些扣人心弦的哀怨，我心裏想著自己的事，在這些幻想里找到了一時的甜蜜的陶醉。然後到大路旁的一家小酒店去，跟過往行人閑談，聽聽新聞，觀察人們的興趣、習性和嗜好。到了吃午飯的時間，我回到家中，和家人一起坐在餐桌旁，用一些粗茶淡飯充饑，莊園微薄的收入只能允許吃這些東西。午飯後，我又到小酒店去。這裏已經集聚了各行各業的人物：有店主，有磨坊主，有屠夫，還有兩個麵包匠。我就跟他們一起消磨剩下的半天時間，下棋，擲骰子。我們爭執不休，大動肝火，破九-九-藏-書口大罵，大多數情況是由於一個銅板引起的，吵鬧的聲音在聖卡什亞諾都能聽得到。

漫長的秋夜，家裡如今更加陰森，跟瘋子亞斯特羅單獨在一起，還有喬萬尼的幽靈相伴，他覺得很恐怖，因此常常到弗蘭切斯科·韋托拉先生那裡去做客，這位佛羅倫薩的使節跟尼科洛·馬基雅弗利保持通信，向畫家講述他的近況，把他的信拿給他看。

「捕獵鶇鳥直到目前還是我的主要娛樂活動。我天不亮就起床，親手扎繩套，然後背著鳥籠離開家，好像獲釋的奴隸蓋特帶著安菲特里昂的書從港口回來。通常我每次捕獲的鶇鳥不少於兩隻，不多於六隻。——我就這樣度過了九月份。後來這種娛樂也沒有了，這種娛樂不管是多麼枯燥，我還是覺得失去它很可惜。

尼科洛的命運跟以前一樣不佳。他一生的幻想破滅了——他創建了民眾義勇軍，期待著這支軍隊能夠拯救義大利，可是結果卻是毫無用處：1512年ｒeaｄ•９9ｃｓw.cｏm普拉托被圍困時，西班牙人發出第一批圓彈，他眼看著這些軍人抱頭鼠竄了，像是一群綿羊。美第奇兄弟重返佛羅倫薩，馬基雅弗利被解職，「被打倒，被疏遠和剝奪了一切」。後來，一起恢復共和和推翻暴君的陰謀很快被揭露。尼科洛參加了這次陰謀。他被逮捕起來，受到審訊和嚴刑拷打，四次被吊起來。他英勇地經受住了嚴刑拷打，他本人承認，「他自己也沒有料到會表現得如此英勇」。取保獲釋以後，仍然受到監視，一年之內禁止越過托斯卡納的邊界。他變得一貧如洗，離開佛羅倫薩，隱居在聖卡什亞諾附近一個山村裡，這裏離城市有十里的路程，正處在羅馬大路上，他在這裡有祖傳的一小塊土地。可是儘管遭到一連串的災難，他在這裏也沒有安靜下來：從一個熱情的共和派突然變成暴君的熱情之友，這種突然的轉變，從一個極端走到另一個極端，也表現出他所特有的真誠。早在坐牢時，他就給美第奇寫九_九_藏_書了一封詩體書信，表示懺悔的同時對美第奇也進行了歌頌。他的《君主論》一書獻給了朱利亞諾的侄子——「豪華者」洛倫佐，他在書中提出塞薩爾·博爾吉亞為英明君主的典範，儘管他本人當年也曾激烈地抨擊過這個暴君，可是如今當他已經死於放逐之中，再次被戴上超人的偉大光環，被列為不朽的英雄。馬基雅弗利暗自感到他在欺騙自己：美第奇的市民獨裁專制跟索德里尼的市民共和制一樣讓他厭惡；可是他已經沒有力量放棄這個最後的幻想，他牢牢抓住它不放，猶如要淹死的人抓住一根稻草，妄圖靠它救命。他現在患有疾病，孤苦伶仃，當初用繩子把他吊起來時手上和腳上勒出的傷口還沒有痊癒，他祈求韋托拉在教皇和朱利亞諾面前為他求情，給他謀個「隨便什麼小差事，因為無事可做，對於他來說比死亡還可怕：只要能夠再次錄用他——他準備承擔任何工作，哪怕是搬石頭都行」。

「難道沒有一個活人能夠記起我來九_九_藏_書嗎？弗蘭切斯科先生，既然您還愛我，就像從前曾經愛過我那樣，那麼您看到我現在所過的這種暗淡無光的生活，就不能不為我打抱不平。」

為了讓自己的保護人不至於對沒完沒了的請求和抱怨感到厭惡，尼科洛有時盡量說些笑話，講講自己的艷遇供他開心。他已年過半百，身為一個饑寒交迫的一家之長，還像個小學生似的，是一個，或者說故意裝成一個艷福不淺的人。「我把一些重要的思想都擱置一旁，不管是談論古人的功勛還是議論當代的政治，都不能讓我發生興趣，我已經陷入情網。」

列奧納多讀著這些輕佻的書信，不禁想起尼科洛有一次在羅馬涅賭窟里像個小丑似的在一些西班牙流氓面前出醜賣乖，出來時說的那番話：「貧困就得賓士，貧困就得跳舞，貧困就得唱歌。」這些書信提出種種享樂主義的建議，袒露自己的偷情外遇，厚顏無恥地自我嘲弄，可是偶爾也迸發出絕望的吶喊：

他在另一封信里是這樣描寫自己的生活的：