南京城中的清方大員在梁化鳳、管效忠出戰得勝后，決定在第二天全力出擊。具體部署是：昂邦章京喀喀木、梅勒章京噶褚哈、瑪爾賽、總兵梁化鳳等率領主力由陸路出戰；提督管效忠等領軍由水路配合；總督郎廷佐等在城留守。二十四日晨，清軍從觀音山後分路直攻楊祖部軍，鄭軍四鎮雖頑強抵抗，終因兵力不敵，幾乎全線崩潰，前沖鎮藍衍陣亡，楊祖、楊正、姚國泰領殘兵逃竄，山頭遂被清軍佔領。鄭成功派右虎衛陳鵬、右沖鎮萬祿登山援救，但為時已晚。清軍乘勝由山上以壓頂之勢向明軍猛撲，一舉包圍了駐守山谷內的中提督甘輝、五軍張英部，二將領兵死戰不得脫，甘輝被俘，張英陣亡。列營于山下的林勝、陳魁兩鎮也全軍覆沒。后提督萬禮等在大橋頭遭到清兵首尾夾攻，兵敗，萬禮被俘，萬義泅水逃出。鄭成功見陸師已經全線崩潰，命令參軍戶官潘庚鍾站在表示統帥駐處的黃蓋下面，自己率領親隨衛士趕往江邊調水師。但是敗局已定，有限的水師既要保護隨軍眷屬，又要為撤退留下後路，沒有力量扭轉形勢了。清軍乘戰勝之威進攻鄭成功的指揮所，潘庚鍾揮眾力戰直至陣亡。鄭軍雖敗，其將士的英勇獻身精神實堪稱讚。邵廷寀記：「余游吳淞，遇梁化鳳部將管姓者，述己亥戰事頗悉。其人身在軍中，自石灰山轉戰而下，聲如崩山。然猶按步鼓收兵，至后乃大潰，延平師有紀律如此。……化鳳亦言：當勁敵多矣，未有如鄭家之難敗者。」至此，攻取南京的戰役完全失敗，鄭成功只有收集殘兵，另圖他策了。

鄭成功的長江戰役雖然以失敗告終，仍不失為明清之際歷史上光輝的一頁。它是清初反對滿洲貴族推行暴虐的民族征服政策的最後一次大規模戰役；它曾經使清廷統治者聞風喪膽，坐卧不寧，各地仁人志士為之興高采烈、翹首以待；在我國軍事史上很難找到類似的戰例。清廷于險勝之後，痛恨江南地方官員無能，順治十七年（1660）三月，清廷以海師入犯，「巡撫蔣國柱、提督管效忠等敗績遁走」分別議罪，得旨：「蔣國柱免死革職，與本王下為奴。管效忠免死，革提督並世職，鞭一百，發包衣下辛者庫為奴，俱籍沒。」協領費雅住巴圖魯、札爾布巴圖魯俱革世職立絞籍沒，牛錄章京當都、巴尤布達什俱革職立絞籍沒。兩年之後，大規模地實行沿海遷界（簡稱遷海），同鄭成功、張煌言指揮的長江戰役有密切關係。九_九_藏_書

上面探討了鄭成功南京之役失利的幾個原因，就明清雙方對峙的局面來考察，鄭成功最大的失策是私心自用。南京戰役顯示了他的兵力相當強盛，當順治十年、十一年李定國、孫可望軍威大振時，鄭成功如果真心擁戴永曆朝廷，親率主力會師夾攻，江南必下無疑。可是他始終按兵不動，直到清軍佔領貴州，永曆朝廷已經很難招架的時候，他才大舉進攻南京。換句話說，鄭成功的復明是以他自己為首的「明」，在西南永曆朝廷明軍兵勢尚盛時，他決不肯出兵配合作戰；他自以為最聰明的戰略是西線明軍敗退已遠，又還牽制著清軍主力時大舉出兵收取江南是最佳方案；相對於清廷權威集中，用兵總能著眼于全局，則是最壞的戰略。總之，鄭成功的設想和舉措同李定國、張煌言很不一致，以往的史學家常把鄭成功同李定國、張煌言描繪成志同道合，究其實際卻是志不同、道不合。南明之未能中興，關鍵正在於許多實力集團的首腦視本集團的利害高於抗清大業。

一，鄭成功進攻南京之役是正義的，符合當時百姓的願望。這從他和張煌言領軍溯流而上，大江南北許多州縣的紳民望風歸附可以看得很清楚。戰役前期取得的成果相當驚人。順治十六年九月二十一日江南總督郎廷佐揭帖中有一段概括性文字說：「不意海氛狂逞，自五月初旬即寇崇明，旋入京口，至六月中旬陷瓜洲、破鎮江、儀真、六合、江浦，沿江一帶四散蹂躪，直逼省城。又分侵上游，以致寧、太、池三郡屬邑並和、含等州縣相繼失守。……以五、六、七月之間在江北而論，如瓜、儀、天長、六合、江浦、滁、和、含山被陷矣，而淮、揚等郡震鄰滋蔓也。在江南而論，如丹徒、高淳、溧水、建平殘破矣，而上元、江寧、溧陽、丹陽等處界連荼毒也。在上江而論，如太平、寧國、池州、當塗、蕪湖、繁昌、宣城、南陵、貴池、銅陵、無為、舒城、廬江、巢縣等處失守矣，而安、徽、廬三郡接壤地方禍延不小，室廬貨物被其燒毀，子女玉帛被其擄掠，田地禾稻被其蹂躪。今雖寇遁，而逃亡流離大費撫綏。」清方為保衛南京「調集諸路滿漢大兵會剿，齊駐省城，甲士雲屯，戰馬鱗集，所需糧餉，日費萬有餘金……」。郎廷佐奏疏中雖不免有誣衊之詞，但不難看出到決戰前夕清江南地區已勢同瓦解，疏中所列失守城池絕大部分是鄭軍未到而主動反清歸明的，反映了人心的向背。九_九_藏_書

二，如果鄭成功能夠採納正確建議，進至瓜州一帶時統率主力由陸路直趨南京，乘城中清軍守備兵力單薄迅速攻城，清方「城大兵單」，突破一處，殲滅守敵的可能性是相當大的。只要攻下南京，在政治上和軍事上就已佔上風，然後分兵四齣，仍在觀望之中的清綠營官兵馬逢知之流和更多的漢族官紳必然反正來歸，頑固不化者聚而殲之。這樣，有可能迅速佔領江南財賦之區，清廷在經濟上必然陷入困境。達素由北京統領南下的一萬余名援軍和明安達理部先後從荊州東下的兩批援軍數量既有限，又不熟悉水戰，難以扭轉戰局。清廷如果調回進征雲、貴的主力對付鄭軍，不僅路途遙遠，喪失戰機，還將給李定國、白文選等以捲土重來的機會。鄭成功、張煌言若能聯絡夔東十三家的兵力，更將使西南清軍回救江南造成重大障礙。明、清對峙的局面將延續更長時間。時人沈光文總結南京之役道：

二十五日，鄭成功率領敗軍乘船到鎮江，查明將領和兵員損失情況，把陣亡、被俘將領部下的士卒撥歸其他將領統轄。二十八日，即主動放棄鎮江、瓜州等城市，全軍（包括在鎮江投降的高謙等部，但不包括張煌言部）退出長江口。

四，鄭成功嫡系軍隊中存在海盜遺風也是失敗原因之一。史籍記載，鄭成功原來計劃攻取江南為基業，進軍時曾經下令軍隊不得侵犯長江以南各府州百姓，但可以從江北地區「籌糧征餉」。何況，在長江以南的某些地區鄭軍也有以征服者自居，任意殺掠的行動。李鄴嗣記：「己亥之夏，……海師忽奄至，縱兵大搜牢，殺（浙江鄞縣）東鄉萬餘人」，李鄴嗣的好友丘棟隆也由於海師「索其財，無有，因殺之」。李鄴嗣是張煌言的好友，順治九年煌言父張圭章卒于鄉，李為之營葬。畢生以復明為志的李鄴嗣無論如何也想不到打著復明旗號的鄭成功「海師」在自己的家鄉演出了一場「露刃如麻，萬夫罹凶」的慘劇。乙酉（1645）以後，李鄴嗣的父親李鄴和許多親友被清政府殺害，然而他「未有如哭吾丘君之甚者也」，遣民的隱痛真是難以言表。這就說明，鄭成功進攻南京之役不僅在軍事上連續犯了大錯誤，在政治上也有不少喪失人心之舉，從而導致全盤覆敗。read.99csw.com

八月初四日，鄭軍退到吳淞；初七日兵船集中於平洋沙、稗沙一帶。鄭成功有意攻佔崇明縣城，控制長江出海口。「初八日，舟師至崇明港，集諸將議曰：師雖少挫，全軍猶在，我欲攻克崇明縣，以作老營，然後行思明（廈門）吊換前提督等一枝，再圖進取。一則逼其和局速成，二則採訪甘提督等諸將生死信息，三則使虜知我師雖敗，尚全力攻城，不敢南下襲我。諸將以為如何？眾答曰：可。於是隨派防水師並攻城官兵。」初十日鄭軍在崇明登陸，派右武衛周全斌攻西門，宣毅后鎮吳豪攻北門，正兵鎮韓英攻東北角，后沖鎮攻西南角。次日上午開始大舉攻城，鄭成功親自督戰。清游擊劉國玉、仝光英、王龍、陳定等據城頑抗。韓英和監督王起俸奮勇攻城，都被清軍火銃擊傷，幾天後傷重而死。鄭成功還想讓其他將領帶兵猛攻，周全斌建議：「官兵被創之餘，昨日韓英被傷，聞者寒心，無心戀戰。且得此孤城絕島亦是無益」，不如回師南下休整。鄭成功同意了這一意見，傳令班師。

張煌言總結這次戰役失敗的原因說：「延平大軍圍石頭城者已半月，初不聞發一炮姑射城中，而鎮守潤州將帥亦未曾出兵取旁邑，如句容、丹陽實南畿咽喉地，尚未扼塞，故蘇、松援兵得長驅集石城。余聞之，即上書延平，大略謂頓兵堅城，師老易生他變，亟宜分遣諸將盡取畿輔諸城，若留都出兵他援，我可以邀擊殲之，否則不過自守虜耳。俟四面克複方以全力注之，彼直檻羊阱獸也。無何，石頭師挫，緣士卒釋兵而嬉，樵蘇四齣，營壘為空，敵諜知，用輕騎襲破前屯。延平倉猝移帳，質明軍灶未就，敵傾城出戰，兵無鬥志，竟大敗。」這段話對鄭成功的驕傲輕敵，部署不當，作了相當精闢的論述。九_九_藏_書

鄭成功南京之役，清朝官方指斥為「海賊入犯」固無足論，後來的史學家也評論不一，有的稱讚為恢複壯舉，有的譏為輕舉妄動。本書作者認為可以總結出以下數點：

三，鄭成功在南京之役中失利，主要原因是犯了輕敵的錯誤，導致清軍能夠揚長避短。「北兒馬，南兒船」，自古如此。從整個戰役來看，南京城內的清軍直到七月十五日梁化鳳部入城之時，馬匹很少，幾乎沒有什麼優勢可言；鄭成功軍的水師佔壓倒優勢，陸戰主要是依賴裝備有火器、鐵盔甲的步兵，利於攻守城池，不利於野戰。若能抓緊戰機，乘清軍騎兵未集之時猛攻南京，取勝的把握頗大。待到清軍各路援軍抵達，編組成一支頗有威懾力的騎兵時，鄭軍就窮於應付了。名將甘輝和其他部署在觀音山諸將的覆敗，都同缺少騎兵有密切關係。鄭成功在戰略上的失誤還表現在重兵進抵南京城下之後，即便一時不能破城，也應該分派部分軍隊接管南京周圍州縣，切斷清方援軍入城道路。中提督甘輝在進攻南京之前就提出建議：「兼程而進，逼取南都。倘敢迎戰，破竹之勢，一鼓而收；不則圍攻其城，以絕援兵，先破其郡，則孤城不攻自下。」可惜鄭成功沒有採納他的意見。甘輝被俘之後，同萬禮、余新一起押到郎廷佐等滿漢官員面前，萬禮、余新下跪，甘輝踢之曰：「痴漢尚欲求生乎！」大罵不屈，英勇就義。人們常常以成敗論英雄，未必正確。在甘輝、張煌言這樣有勇有謀、忠貞不渝的將領面前，長江之戰的勝利者清方任何一位將領都難以望其項背。吳偉業出於無奈給梁化鳳寫了《壯猷紀》，但他良心不昧，對出仕清朝深自痛悔，在一首詞中寫道：「為當年沉吟不斷，草間偷活」，到頭來「竟一錢不值何須說」。梁化鳳統兵赴援，爭先出擊，得了頭功以後又把部下的良馬抽出供「滿洲大兵」乘騎，讓自己的部分士兵徒步為「大兵」開路。這種奴才氣味十足的做法得到主子的賞識自在情理之中。戰役勝利以後，他與巡撫蔣國柱「兵過無錫洛社，花貨滿載，牛羊絡繹不絕，余可知矣。所掠婦人俱在蘇州發賣，鎮江凡失父母妻子者，貼票各府縣尋覓甚眾，無錫城門招子粘滿」。這同張煌言軍的紀律嚴明適成鮮明對照，誰是王者之師，誰是殃民之賊，難道還不清楚嗎？九九藏書

當天晚上，鄭成功依據形勢的變化，重新部署軍隊，以觀音山至觀音門一帶為集結地點，準備同清軍決戰。派左先鋒鎮楊祖統率援剿右鎮姚國泰、後勁鎮楊正、前沖鎮藍衍屯紮大山上，作犄角應援；中提督甘輝、五軍張英伏于山內；左武衛林勝、右虎衛陳魁列陣于山下迎敵；他自己督右虎衛陳鵬、右沖鎮萬祿在觀音門往來策應；后提督萬禮、宣毅左鎮萬義等堵御大橋頭大路；右提督馬信、宣毅后鎮吳豪、正兵鎮韓英由水路抄躡其後；左沖鎮黃安專門負責水師，防止清軍由水上來犯。鄭成功的這一臨戰部署顯然是不正確的。因為清軍已出城紮營，次日即大舉進攻，鄭軍連夜移營，將士必然感到疲勞，也不可能熟悉地形，做好迎戰準備。

七月下旬，清方守備南京的兵力已經大大加強，而鄭成功頓兵堅城之下不攻不戰，士氣難免低落。就在清軍反攻前幾天，鄭成功命戶官楊英巡視部隊，竟發現前鋒鎮余新部下的士卒離開汛地到江邊捕魚。鄭成功得報后很耽心餘新輕敵「僨事」，說：「取魚者伙兵則可，或戰兵則事去矣。」二十二日晚上，南京城裡的滿、漢官員認為時機已到，派漢族綠營兵打頭陣，由梁化鳳率領部下騎兵五百余名出儀鳳門、管效忠領兵出鍾阜門于次日黎明時分突然對鄭軍營壘發起衝擊。駐守在這裏的余新等部盔甲器械都來不及披掛周全就倉促上陣，很快被清軍擊敗，余新被俘。清軍初戰告捷，收兵在城外紮營。