因懼怕切薩雷逐漸南下的鐵蹄，佛羅倫薩到處瀰漫著恐怖的氣息。但切薩雷自知尚不能將野心公之於眾，並未揮軍直指佛羅倫薩，而是將當前的目標定為皮奧恩比諾。此時正值1501年的春天，佛羅倫薩共和國正在混亂動蕩與束手無策中掙扎。比薩戰役導致的經濟、軍事兩方面的疲乏，使佛羅倫薩失去了昔日的威勢，再加上他們註定要與美第奇家族為敵，後者正在千方百計恢復往日的權勢地位，即使失去了偉大的洛倫佐這位家族的頂樑柱，美第奇依然執拗地等待著回歸佛羅倫薩的時機，他們仍具備經濟實力，更有威尼斯的支持作為後盾。美第奇也沒有忘記打點波吉亞和法蘭西，分別向雙方奉上了禮金，兩邊也都默認地收下禮金。二人之所以不顧佛羅倫薩市民的感受接納美第奇家族，是想借其對付佛羅倫薩共和國，每逢遇事，切薩雷和路易就把美第奇家族亮出來，刺得佛羅倫薩共和國陣腳大亂任其擺布。

23日，法蘭西軍總司令官杜比尼帶領著隊長們前來梵蒂岡拜訪教皇，受到了壯觀華麗的迎接。

法恩扎陷落的第二天即4月26日，切薩雷向博洛尼亞派去了使節，重新要求讓渡博洛涅塞堡。27日，回復尚未到來，他便命維特羅佐隊長率領一隊人馬在博洛涅塞堡周圍燒殺搶掠。威脅十分奏效，嚇傻了的本蒂沃利奧立刻向當時身在豐塔納別墅的切薩雷派出了使臣同意讓渡，博洛涅塞堡就這樣成了切薩雷的囊中之物。

契約簽訂的兩天後，佛羅倫薩政府收到了切薩雷撤出坎比駐地的通知，但糟心事兒還沒結束，因為切薩雷又追加了兩點要求：要求提前支付9000達克特的年薪以及額外提供大炮，對此，佛羅倫薩也只能忍氣吞聲地答應。不過此時，佛羅倫薩的人們還不知道，切薩雷已准許了拋棄一切投奔自己的維特羅佐為其兄長復讎的懇求，也不知道切薩雷將自己離開后的事情全權交由維特羅佐決斷，坎比、西尼亞、恩波利、波吉邦西等城邦就這樣直面了維特羅佐的復讎之火，遭受了憤怒的劫掠破壞。一紙不謹慎的外交文書，令佛羅倫薩政府深刻領悟到，這暫時的安全到底是花了多大的價錢。

切薩雷率軍到達卡普阿的時候，法蘭西軍隊的主力已攻破了城市外牆。總司令官杜比尼在切薩雷到來后，將後續戰事交託給他，帶領全法蘭西軍南下攻向那波利的普羅斯佩羅·科隆納。

路易十二世由於太過忌憚切薩雷，而在義大利上投入了過多精力，以致在政治上犯了重大失誤，被另一位競爭者爬上了法蘭西的領地。

1501年6月17日，法蘭西軍以杜比尼為總司令，在羅馬近郊排兵布陣。幾乎在同一時間，西班牙軍隊在科爾多瓦的率領下進入了羅馬。離開前線阿皮亞諾飛奔回羅https://ｒead.９9csw•cｏｍ馬的切薩雷也在當夜帶著一隊人馬入了城，其中包括伊夫·達勒格萊並旗下的法蘭西士兵。

明明始終對1494年查理的入侵持強硬的義大利主義，但由於教皇亞歷山大六世的政治立場，現在卻已消逝不知去了何方。只是，政治中容不下感傷，這份感傷已化作籌碼支付給了法蘭西，亞歷山大六世和切薩雷為實現心中宏圖，必須與法蘭西聯手方能成功。但是，波吉亞並不只是支付代價，而是也看透了利益，並對自己的判斷確信無疑。兩虎相鬥，大者傷，小者死，而這次的情況，最終無論是哪一方留下，對於那波利來說都是外族人。只要留下的一方無法像曾經的腓特烈二世或阿拉貢家的國王們那樣完全義大利化，義大利人遲早會將其驅逐出去。費迪南多抑或路易，空有擴張領土的野心，並不能將所征服之地作為大本營開創出新世界，與馬基雅維利所描述的征服者的理想型相差甚遠。而有朝一日，當切薩雷幾乎掌控了亞平寧半島之時，那波利王國便會像成熟的果實一般，自然地落入他的手中，之所以認同西班牙和法蘭西分割那波利王國的深意，就在於此。

切薩雷意欲將自己狹長的羅馬涅、馬爾凱領土南擴至羅馬，而佛羅倫薩與博洛尼亞兩國正好橫攔在其中。感到切薩雷的威脅日漸逼近，膽戰心驚的兩國忙向法蘭西的路易十二世尋求幫助，而對於切薩雷急速膨脹的勢力，路易十二也倍感忌憚，哪怕助他上位的正是路易十二本人。相對的，切薩雷真正的敵人既不是博洛尼亞也不是佛羅倫薩，而是法蘭西。只是眼下，他的實力還遠未成熟到能與法蘭西為敵，不得不萬事忍耐退讓。

法蘭西軍出發的當天，一則情報傳到了羅馬。那波利將防守大本營定在了卡普阿，配置了三千五百名士兵，由勇將法布里奇奧·科隆納指揮。隨後的情報，是另一名武將普羅斯佩羅·科隆納負責防守街市，而國王正躲在阿韋爾薩城堡中。切薩雷此時才終於動身，率領著含四百親衛在內、總計一千五百名的士兵，離開羅馬奔赴前線。

8月末，在早已被法蘭西軍隊完全侵佔的那波利，切薩雷收到了法蘭西國王路易祝賀大捷的來信，隨信附有20000達克特金幣，用以支付他作為傭兵隊長的酬勞。9月中旬，切薩雷帶著自己的軍隊，比任何人都更早地離開了那波利，重回羅馬。義務總算是完成了。

切薩雷與路易間的關係耐人尋味，縱觀古今也並不多見，彼此間以禮相待，一派兄友弟恭的友愛模樣，卻不放過任何能利用或壓制對方的機會。路易稱呼切薩雷為「我最摯愛的兄弟」，切薩雷則繼續以「切薩雷·波吉亞·德·法蘭西」（即「法蘭西的切薩雷·波吉亞」）來署名。相互欺騙，卻同時深知對方不會相信自己的偽裝。雖然按常理來說，切薩雷應該對西班牙有著與生俱來的親近，但西班牙國王費迪南多卻不適合作為實現他野心的協助者。費迪南多對宗教狂熱到直接以天主教君主自稱，而將摩爾人逐出格拉納達的功績令其自信心膨脹，不但對十字軍遠征多有關注，甚至對波吉亞教皇的做法指手畫腳。同理，切薩雷親近路易自然並非因為對法蘭西抱有好感。自然，切薩雷之於路易也僅僅是可利用之人，利用他教皇兒子的身份和新近展露出的武將才能。故而路易可對區區羅馬涅地區睜一隻眼閉一隻眼，但卻忌憚切薩雷進一步擴大自己的勢力範圍。ｒeaｄ•９９ｃsw.coｍ

「通行許可要求，切薩雷的軍隊須分成各小隊按不同路線行軍，嚴禁靠近設有要塞的地區，並且，禁止維特羅佐和奧爾西尼兩名隊長及被驅逐在外的佛羅倫薩人（暗指美第奇）從領土內部通行。」

但是，切薩雷其實是想打博洛尼亞本身的主意，事到如今，能夠制止他進軍的只有法蘭西國王路易十二世。果然，路易看重博洛尼亞在征服那波利時可作為士兵駐屯地的價值，承諾以此為交換條件保護博洛尼亞。根據路易的仲裁，本蒂沃利奧和切薩雷之間達成講和，切薩雷放棄吞併博洛尼亞，作為交換，本蒂沃利奧在未來三年間要為切薩雷提供百人的武裝士兵和三百匹戰馬，還須派出本族的一名男丁率三千士兵追隨切薩雷的軍隊。博洛尼亞並不是切薩雷唯一遇到的挫折，在他與下一個目標佛羅倫薩之間，也橫著一堵難以翻越的高牆。

主將法布里奇奧·科隆納受傷被俘，以15000達克特為交換，從切薩雷軍中與科隆納家族敵對的隊長保羅·奧爾西尼手中逃過一死。但其他俘虜在第二天全部被處以了絞刑，除了被抓到的女人們。女人們被帶到了切薩雷的面前，他自己從其中挑選了最為美貌的四十人，剩下的交給了部下們隨意處理。

第一個離開羅馬向著那波利王國前進的是西班牙軍隊。數日後，法蘭西軍隊也在聖安傑洛城堡前列陣，接受了教皇的祝福後走出了羅馬的城門。不過，切薩雷尚未下令軍隊開拔。

但即使正在親力親為地穩固自己在征服地的地位，此時切薩雷的內心卻波濤洶湧難以平靜。明明要做的事已堆積如hｔｔpｓ://ｒｅad.９9ｃsｗ•ｃom山，卻必須為了隨法蘭西軍隊作戰而回到羅馬，必須浪費掉這之後的時間，必須為了路易發揮自己那被他所稱讚的軍事才能。切薩雷感到憤怒，卻依舊只能忍耐，現在的他依然不能拒絕路易的要求，只得再次作為傭兵隊長為他賣力。

終於絕望的雅各布將一切託付給弟弟，拖家帶口逃去了熱那亞。切薩雷的軍隊穩步佔領了城鎮和周邊地區，厄爾巴島也簡單地到手了。但是此時，身在前線的切薩雷收到了羅馬的來信，是教皇父親的信，命切薩雷速回羅馬，法蘭西國王路易十二世已決定開始征服那波利，並要求切薩雷隨軍參戰。阿皮亞諾戰況大局已定，切薩雷決定遵從父親的話，他將後續戰鬥交由維特羅佐負責，只率一隊人馬返回了羅馬。而此時正艱難固守城池的阿皮亞諾，將在三個月後最終陷落。

博洛尼亞，無論從地理位置抑或歷史傳承角度來看，都是羅馬涅公國當之無愧的首都，以擁有世界最古老的大學而聞名，學術氛圍與教會文化並存，有著悠久的歷史。支配著這座城市的是被任命為教皇代理的本蒂沃利奧家，勢力範圍算不上強大，過去在費拉拉、曼托瓦、佛羅倫薩、烏爾比諾等近鄰諸國之間，通過靈活的外交保住了一方之主的地位。但現任領主老喬凡尼，在對待新上台的君主切薩雷上已犯了兩點失誤。第一點是對有親戚關係的法恩扎的阿斯多·曼弗雷迪提供了秘密援助。另一點是在法恩扎攻防戰期間，拒絕了切薩雷讓渡博洛涅塞堡的要求。傻子都看得出，若是切薩雷能夠佔據這座由眾多要塞構成的小城，法恩扎的防衛戰根本耗不了那麼久。而以上這兩點，切薩雷都沒有忘記。

切薩雷全軍已抵達坎比·比森齊奧營，阿諾河近在咫尺，軍馬啼鳴可聞于佛羅倫薩市內。5月15日，佛羅倫薩共和國終於向切薩雷拋出了訂立同盟的契約，佛羅倫薩共和國願雇傭切薩雷為傭兵隊長，下轄三百士兵，年薪36000達克特。花大價錢把自己的敵人變成自家的傭兵隊長，為保存大國佛羅倫薩的政府體面，這份外交文書可算是費盡了心思。然而在其背後，是佛羅倫薩以為法王路易提供兵力、助其征服那波利為條件，費了大工夫才換來的路易彈壓切薩雷的約定。

兩天後召開的樞機主教會議上，格拉納達協定被正式承認。與此同時，梵蒂岡發布詔書，以阿拉貢家向土耳其帝國請求援軍之故予以制裁，剝奪阿拉貢家在那波利的王權，轉而授予西班牙、法蘭西兩國國王。雖說在面臨家族傾覆之際，慌不擇路的那波利國王費德里科向土耳其的蘇丹尋求援軍確是事實，但說到底，這也不過是借口罷了。

領兵兩年，切薩雷陸續征服了伊莫拉、弗利、里米尼、佩薩羅、切塞納、法諾以及法恩扎等九_九_藏_書地，現在終於等來了扯掉鎮壓違制小領主這層遮羞布的時機，他獲封的羅馬涅公爵爵位，象徵其已將連接義大利半島南北的重要道路艾米利亞大道一帶收入囊中。在他領國的北方，盤卧著政治手腕高超、難以對付的曼托瓦和費拉拉公國，兩國在君主國中雖只是中等規模，但也擁有不可輕視的實力，切薩雷深知對待他們必須慎重行事。再向北還有強大的威尼斯共和國，以及更遠方已被法蘭西支配的米蘭公國，切薩雷已無法再向艾米利亞大道以北的邊界拓展出半寸疆土。既然北路不通，唯有南行——他渴望著能在教皇父親在世期間親手統一義大利，並將為此不惜一切代價。

卡普阿的陷落決定了那波利戰役的形勢。費德里科國王於8月2日逃至伊斯基亞，雖抱著在此等待土耳其援軍的打算，但那終究只是奢望。翌年的3月，他將王權讓給路易，拿著換來的微薄年金、伯爵頭銜與邊境的領地去了法蘭西，後於1504年在圖爾去世。並稱義大利兩大家族的米蘭斯福爾扎家與那波利阿拉貢家的兩大當家人，最終不得不在敵人法蘭西的土地上，一人被囚、一人隱居，在屈辱中了結殘生。

切薩雷的軍隊日漸接近，領主雅各布卻還在期待熱那亞和佛羅倫薩能派出援軍，但顯而易見的是，沒有人會踏上一艘註定要沉的船。雅各布托昂布瓦茲樞機主教向法蘭西國王轉達申請援助，對此，主教的回復是：「我會為你向上帝祈禱的，除此之外我無能為力。」

而此時的切薩雷在自己的宮殿中足不出戶，羅馬竟沒有人見到過他的身影。不過，不在人前現身，不代表他停止行動全無作為，真相是他正夜以繼日地忙於對佔領地的治理。在羅馬涅，條條政令逐一被快馬送到擔任總督的近臣拉米羅·德·洛爾卡手中，在博洛涅塞堡，征服后的對應政策逐步落地實施，而其他地區也日漸步入正軌、政令通達，就連還沒有攻下的皮奧恩比諾，也提前制定了治理政策。

切薩雷向佛羅倫薩共和國要求在其領國內部通行的自由，但同時，他的軍隊早已深入到佛羅倫薩領土內的穆傑羅。三名使節給切薩雷帶來了如下的許可回復：

讀了回復的切薩雷面不改色，只令三名使節稍候。片刻之後，使節們收到了切薩雷新提出的要求。

離開佛羅倫薩的切薩雷，揮軍南下第勒尼安海，目標皮奧恩比諾。這個小國並厄爾巴島在內，曾一度受比薩支配，現歸於阿皮亞諾一族的手中。對切薩雷來說，得到這片土地，意味著亞得里亞海到第勒尼安海這片義大利半島中部的狹長地帶將任自己支配，同時確保獲得一座海港。更妙的是，厄爾巴島本就是一座天然要塞。

新要求的四點內容令佛羅倫薩人十分震驚：（一）與切薩雷簽訂契約，雇他為佛羅倫薩傭兵隊長；（二九_九_藏_書）不得回應皮奧恩比諾的支配者發來的任何援助請求；（三）交出維特羅佐選中的六個人作為人質；（四）恢復美第奇家族的執政地位，或重組一個切薩雷認可的新政府班底，佛羅倫薩必須二者選其一。切薩雷提出上述要求后，明知不可能就此拿下佛羅倫薩，還是命令軍隊向著佛羅倫薩市區的方向前進。身在羅馬的教皇又再度發來書信，勸說現在攻打佛羅倫薩為時尚早。但切薩雷對此又豈會不知，此時擊潰佛羅倫薩的後果就是激怒遠在法蘭西的路易，但面對如此傲慢的佛羅倫薩，不教訓教訓實在是出不來這口惡氣。

切薩雷的軍隊持續南下。佛羅倫薩共和國一面加固著菲倫佐拉的要塞，一面向切薩雷派去使節，辯稱並非有意對抗。在此時的切薩雷眼中，佛羅倫薩共和國已滑入了衰退的邊緣，如同將熟的果實任其採擷。但前有一堵名為路易的高牆阻攔去路，後有洞察法蘭西意圖的教皇父親來信告誡時機未到不可輕舉妄動。然而，忍耐對於老人來說容易，對年輕人卻是煎熬，切薩雷明知現在必須等待時機，但卻無法忍受就這麼輕易地放過佛羅倫薩。更何況，他還必須頂著壓力安撫部下的怨恨，奧爾西尼與美第奇有親緣關係，故對佛羅倫薩抱有敵意，而維特羅佐更是與之有殺兄之仇，他的兄長曾任佛羅倫薩共和國傭兵隊長一職，卻被冠以叛賊污名處死。

7月24日，卡普阿陷落了。這是16世紀最為悲慘的城池陷落，街道的石縫中淌著的鮮血未乾，征服者就開始迫不及待地四處搶掠，死裡逃生的婦孺在恐懼中目睹了一切，根據當時的記錄，至少有四百人的屍體被棄置城中無人理會，慈悲心被鐵蹄一同踏碎。

一千五對三千五，註定是一場激戰。切薩雷向卡普阿降下了雷霆之怒，不放過任何一個敵人，哪怕是女人和孩子。鐵蹄踏過之處，戰火紛飛、家毀人亡，黎民的號啕盡數被熊熊大火吞沒殆盡。

以歷史學家圭恰迪尼為首，達·康提等年代記作者們紛紛對切薩雷口誅筆伐，稱其是殘忍的化身。確實，這是切薩雷最初也是最後的一次，在戰場上毫無顧忌地展現出自己最為殘忍的一面。對於這個男人來說，若是不得不手染鮮血，倒不如乾脆將全身浸於鮮血之中。

去年11月，西班牙與法蘭西雙方在西班牙格拉納達曾達成一份協定。這份被稱為格拉納達協定的內容是關於西班牙國王費迪南多與法蘭西國王路易將如何瓜分那波利王國。那波利的阿拉貢王室被擊潰后，首都那波利和其周邊作為王國交於法蘭西，卡拉布里亞和普利亞以及西西里島作為公國交於西班牙。同時約定，西班牙、法蘭西兩國將分別獨自同那波利王戰鬥，不相互援助也不共享戰線。至於向那波利開戰的理由，依然還是冠冕堂皇的以確保十字軍遠征基地為名義。