樞機主教在之後與科斯塔比利會面，談到切薩雷時嘆息道：「就像是對世間的一切都已不再在乎了。」

切薩雷很清楚尤利烏斯的這個弱點。在教皇選舉之前的10月29日，他們二人締結協定的時候，切薩雷所考慮的利益交換，一個能在政治上吸引尤利烏斯的籌碼，就是自己作為武將的才能，切薩雷認為尤利烏斯不可能不需求自己的力量。

第二天夜裡，切薩雷通過圭多巴爾多向教皇提出，自己將讓渡羅馬涅所有城池，用以交換自己與唐·米凱羅特等被佛羅倫薩軍所俘虜的家臣們的自由，教皇答應了這個條件。

親眼看見切薩雷將自己最大的敵人尤利烏斯推舉成了教皇，對如此愚蠢的舉動，馬基雅維利表示「與過去的公爵相比，簡直是雲泥之別」。對於這個時期的切薩雷，他的評價幾乎可以說是痛下針砭毫不留情。但是，十年後，在他所著的《君主論》的最後，馬基雅維利卻寫了這樣的一段話：

同一時期，馬基雅維利作為佛羅倫薩共和國大使被派駐羅馬，關於新任教皇對切薩雷百般示好的真意，他做了如下的分析。第一點，是為10月29日與切薩雷簽署的那份協定做做表面文章。第二點，是為牽制威尼斯的勢力，遏制其持續向羅馬涅地區的滲透。最後，是為著切薩雷眼下仍然還掌握著的羅馬涅地區的軍事要所和民心。馬基雅維利還附加上了一句，教皇尤利烏斯一直在伺機等待著消滅切薩雷的機會。

「教會領地理應歸屬於教會，而非切薩雷·波吉亞的私有領土。此番授予切薩雷的許可，是教皇在被脅迫下所發。」

然而在十年之前，尚未著成《君主論》的馬基雅維利關於利用切薩雷的軍事才能壓制威尼斯的提案，卻並不是為了挽救切薩雷，完完全全是為了在面對威尼斯共和國時總是處於劣勢的祖國佛羅倫薩共和國所著想。但是，被認為在那時就已預測到八年後的威尼斯對羅馬、對康布雷同盟之戰的馬基雅維利，此時的這個大胆提議卻在無人知曉的情況下就夭折了。因為，佛羅倫薩政府首先就不同意，佛羅倫薩在畏懼切薩雷能力的同時，也對法蘭西國王有所顧忌。而且，教皇尤利烏斯二世也無法完全拋卻對波吉亞家的憎惡。

科爾多瓦熱情地迎接了切薩雷。而自4月28日，切薩雷拜訪卡斯泰爾諾沃城堡以來，這位人至中年的成熟武將科爾多瓦，便一直很喜歡與雛鷹一般的年輕人交談。這讓因擔心切薩雷的安危，從羅馬跟到那波利的兩位樞機主教倍感寬慰，這兩位其中一位是切薩雷的伯父盧多維科·波吉亞樞機主教，另一位是切薩雷的恩師索倫托樞機主教。這期間，切薩雷一直客居在他伯父的宅邸。

8月20日，那波利港口，一艘沐浴在陽光下的白色帆船向著西班牙出發了。而這正是米拉芬特斯交出要塞后的隔天。

對他們，切薩雷只是回以微笑。

被關在聖安傑洛城堡地下牢房的唐·米凱羅特在這之後又度過了大約兩年的囚禁生活，直到1506年4月才終獲釋放，雖然釋放他的交換條件是要擔任佛羅倫薩軍的傭兵隊長，但他很快就消失了，關於他在這之後的事情就不得而知了。

以這樣一句話開頭的書信緊接著就只寫道：

「我時常想起，是否曾經透過某個人，看到了神為義大利投下了一束名為贖罪的光芒，但遺憾的是九*九*藏*書，那人未及攀升到榮耀的頂端，就已被命運所拋棄。」

切薩雷並不知道，曾一度放他自由的教皇尤利烏斯二世後悔了，為了再次摧毀切薩雷已與西班牙國王勾結，早在五天前的5月20日，教皇在羅馬對西班牙大使表示：「我想我們雙方都不會樂於見到切薩雷重獲自由。」此時已征服了那波利的西班牙國王費迪南多，正要將野心伸向亞平寧半島，自然是不會放過向教皇賣人情的機會。再加上從不放過任何一個打倒切薩雷機會的威尼斯共和國，也在利用反法蘭西政策這一誘餌接近教皇和西班牙國王。所有這些人都直接或間接促成了毀滅切薩雷的命令下達。

「教皇想要消滅公爵，卻不想弄髒自己的手。」

教皇向羅馬涅各地都派出了使節，遞送教皇詔書，號令他們交出城池。但沒想到，面對教皇使節，各地城池守官均給出了不看到主君被釋放就絕不開城門的回復。尤其是切塞納的守官迭戈，甚至將其中一個教皇使節吊了起來。這些舉動激怒了教皇，他叫嚷著要將切薩雷戴上手銬腳鐐，扔進聖安傑洛城堡的地下牢房去，在眾多樞機主教們的勸說下，才總算沒有付諸實踐。

「幸運的女神，恐怕已對我十分憤怒了。」

侍從們離去之後，切薩雷依舊坐在原處一動不動，身體深深地埋在椅子里，只仰著頭，似是為了晒晒陽光，眼睛則是一直閉著的。

5月25日，所有的準備工作都完成了，就差最後一步率兵登船。這天夜裡，以街上有疑似刺客的可疑人員徘徊為由，科爾多瓦向切薩雷提出邀請，為了安全著想建議他同自己一起留在城堡中過夜。切薩雷也認為在出發前，有必要對至今為止科爾多瓦的親切表示感謝，故而接受了邀請。兩個男人共進了晚餐，席間兩人開懷暢談，親密無間。科爾多瓦看著切薩雷，就如同看到了自己往日的榮光、力量與年輕時的夢想，都原原本本地具象到了這個年輕人的身上一般。

12月2日，在教皇宮緊挨著教皇寢室的其中一個房間內，一位面色慘白的男人坐靠在長椅上。房門被打開，另一位高挑消瘦的男人出現在門口，他如鬼影般三兩步就飄了進來，對坐在長椅上的男人彎下腰，跪地行禮。坐在長椅上的男人站起身來，躊躇了片刻之後，走向了跪在地上默默無言的男子，接著，說出「公爵閣下」幾個字，攙著對方的手臂將其扶起。坐在長椅上的男人，是因切薩雷而被迫屈辱地幾次三番逃亡的烏爾比諾公爵圭多巴爾多，而跪在他身前的男人，正是為了與教皇和解前來向他求情的切薩雷。圭多巴爾多與教皇尤利烏斯二世之間有親族關係，教皇也打算讓他代替切薩雷擔任教會軍總司令官的職務。最終，圭多巴爾多同意為其說情，條件是切薩雷需歸還在佔領烏爾比諾時當作戰利品奪走的物品，並對無法歸還的物品進行賠償。

另一方面，切薩雷的健康剛恢復到可以騎馬的程度，就迫不及待地開始了行動。雖然依舊身形消瘦、面色蒼白，外加時不時襲來的頭痛會使其痛至面部扭曲，但他已下定決心，要回到羅馬涅再一次重頭來過。切薩雷從熱那亞的銀九九藏書行取出金幣，再次招兵買馬，后又向教皇尤利烏斯二世申請通行許可證，聲稱要作為教會的武將再次征服羅馬涅和馬爾凱地區，成功後會將領土悉數交還給教會。教皇正對威尼斯勢力在舊教會領地的羅馬涅、馬爾凱兩地區的蠻橫行事大為苦惱，痛快地給予了切薩雷許可。

沒人知道，處在孤獨沉默之中的切薩雷，到底在思考些什麼。只是，現在的切薩雷，既無法回到拒絕對教皇投降，始終對自己保持忠誠的羅馬涅，也無法拯救忠實于自己的唐·米凱羅特和塔德奧·德拉·沃爾佩，他們經受著嚴酷的拷問，但寧願被囚禁也不背叛自己的主君。而切薩雷本人，連唐·米凱羅特依教皇之令被秘密從佛羅倫薩轉移到羅馬，就關在距離他所在的教皇宮極近的聖安傑洛城堡牢房的事情也不得而知。就這樣，這一年——1503年便就此結束了。

就在這時，在人們的注視中，城門被粗暴地打開了，隨即弔橋降到了護城河上。一匹駿馬飛馳而過，騎在上面的武將正是城堡守官貢薩洛·德·米拉芬特斯，身穿黑色盔甲的他將長槍架在大腿上，視線直視正前方，像征服者一般凜然地騎馬跑過。緊隨其後的是弗拉卡索、拉弗、納迪等，這些被稱為切薩雷心腹中的心腹的武將們穿著盔甲騎馬跑過。在他們的後面是舉著印有代表切薩雷旗號的文字「Aut Caesar aut nihil」（不為愷撒，寧為虛無）軍旗的隊伍，駐紮在這座要塞的兩百名騎兵，全員都陸續走出了城門。這支騎兵隊集結成隊伍，一起離開要塞時，一聲聲高喊著「公爵！公爵！」，喊聲在弗利城鎮的房屋之間反覆回蕩。

切薩雷被秘密押解到羅馬後，住進了他與父親曾在教皇宮生活時住過的房間，那裡已被人稱為「波吉亞的房間」，雖然是對待客人的待遇，但事實上卻是監禁。所謂福無雙至禍不單行，11月30日傳來消息，唐·米凱羅特指揮的軍隊，在向羅馬涅進發途經托斯卡納境內時，遭遇了詹保羅·巴利奧尼指揮的佛羅倫薩軍，並於激戰後落敗。在聽到唐·米凱羅特和塔德奧·德拉·沃爾佩竟然都被佛羅倫薩軍俘虜的消息后，始終對教皇要求交出羅馬涅城池一事持拒絕態度的切薩雷，終於撐不住了。

而另一方面，被關在「波吉亞房間」的切薩雷卻像個旁觀者一樣，享受著無所事事的快樂。

教皇在送出詔書的同時，還派出了索德里尼樞機主教攔截切薩雷。

得知此事的教皇立即禁止了他的出航。雖然切薩雷表示出了讓步的姿態，但教皇卻對此不為所動。26日，尤利烏斯二世在自己即將舉行教皇加冕儀式前，下令逮捕切薩雷。坊間開始流傳，尤利烏斯終於向波吉亞發起了復讎行動。

此時那波利的實際掌權人是西班牙總督科爾多瓦，他的軍事才能出眾，被稱為「偉大的元帥」。切薩雷還是樞機主教的時候便已與他相識，此次前去那波利，就是為了投靠這個比自己年長很多的友人。

而在教皇尤利烏斯看來，若是只作為一介傭兵隊長，切薩雷的才能九-九-藏-書確實是他渴望至極、夢寐以求的，但他並不認為切薩雷會是只滿足於傭兵隊長地位的男人。要是現在不管不顧地拿切薩雷來對付威尼斯，遲早能看到他向教會舉起反旗的那一天。

威尼斯大使傑斯汀安則更加率直，他在給本國政府的信中如下寫道：

「公爵大人，您總是如此的強大。」

4月19日，切薩雷重獲自由之身。他等不及從那波利前來迎接他的船隻到達，騎馬迎著來船的路線跑到了聶圖諾，與來船會合后乘船去向了那波利。

2月14日，教皇招待切薩雷共進午餐，我們雖然無法得知雙方內心的想法，但至少從表面看來，午餐會是在和睦的氛圍中結束的。第二天夜裡，切薩雷便離開了教皇宮，乘船沿特韋雷河去向奧斯提亞。

得到教皇許可的切薩雷，立即給軍隊下達了命令，主力部隊在唐·米凱羅特和塔德奧·德拉·沃爾佩的指揮下，經陸路跨過托斯卡納向羅馬涅前進。因為健康狀況還無法承受遠路的行軍，切薩雷自己是同五百名士兵一起，經奧斯提亞乘船去向里窩那，預計兩軍在比薩附近會合。為此，洛倫佐·莫提諾在奧斯提亞的港口忙著為船隊做準備。

「到了如今，我想要重獲自由的方法，就只剩下交出要塞這一條了。」

「這位為了權勢可算是壞事做盡，看看教皇亞歷山大六世死後他的慘狀。當敵人有權有勢的時候，我們只能忍氣吞聲唯命是從，但是現在不同了，我們已經自由了。」

1月28日，切薩雷打破了近兩個月的漫長沉默，再次與教皇締結了協定。根據協定，切薩雷將在卡瓦哈爾樞機主教的監視下被轉移到奧斯提亞，並在那裡度過四十天的時間，若是在四十日之內羅馬涅各城池向教皇投降，則切薩雷可重獲自由，若是羅馬涅依舊拒絕投降，則切薩雷將再次被帶回羅馬，關進聖安傑洛城堡牢房終身服刑。

另一方面，在羅馬的教皇尤利烏斯二世，為了找出懲處切薩雷的理由而費盡了心思。切薩雷並沒有像被法蘭西國王俘獲的摩爾人那樣，在戰爭中輸掉成為俘虜，而且他也並沒有對教皇發起過反叛，教皇若仍舊執意處置他，就只有讓他背負殺害教會相關人員這一罪責了。本想讓唐·米凱羅特站出來指證，在亞歷山大六世任期內去世的樞機主教們是被切薩雷下令所毒殺的，但無論米凱羅特受到如何殘酷的拷問，都沒有屈服。教皇無法從唐·米凱羅特口中獲得想要的證言，他自始至終聲稱那些樞機主教們全部是自然死亡，再怎樣拷問都不會從他這裏得到任何其他的答案。但是，教皇尤利烏斯二世也不能輕易地就隨便殺掉切薩雷，由於他輝煌的過去，眾多民眾都知曉他的存在，也在關注著他的下場。此外，對教皇來說，西班牙裔的樞機主教們的意向也不能完全無視。教皇領悟到，要想懲處切薩雷，必須要有相應的理由，然而想找到一條合情合理的理由又是如此的困難。

新教皇尤利烏斯二世自稱「我把切薩雷當作自己的親兒子一樣疼愛」，同時建議切薩雷前來他無償提供的教皇宮一隅專心養病恢復身體，而會把新教皇的鬼話當真的，也就只有切薩雷一個人了。

但是，羅馬涅各處城池在教皇使節面前依舊毫不屈服，各地守官們反覆強調交城的前提是切薩雷公爵已獲得自由，教皇的憤怒爆發了，而這些憤怒被悉數九九藏書發泄給了在奧斯提亞等待的切薩雷。切薩雷給羅馬涅的家臣們寫了信，讓他們按照教皇命令交出城池，絕不能對教皇兵戎相見。收到切薩雷的書信后，伊莫拉、切塞納、貝爾蒂諾羅的城池才終於被交還給了教皇。

教皇向各國送去了如下的詔書：

探查到了教皇真意的馬基雅維利，對本國政府提議，應與羅馬教皇聯手，共同對抗逐步侵略羅馬涅的、對雙方都極具威脅的威尼斯共和國，而鑒於羅馬與佛羅倫薩都沒有優秀的武將，是否可以請瓦倫蒂諾公爵切薩雷作為傭兵隊長，用他來擔任對威尼斯作戰的指揮官。

春去夏至，在盛夏的8月15日，切薩雷終於對教皇的命令屈服，給弗利的城堡守官寫去了一封書信。

但令切薩雷沒想到的是，在自己離開羅馬後，威尼斯大使又有了新的動作。正逐步侵蝕羅馬涅的威尼斯，對於教皇同意切薩雷前去羅馬涅的事情十分震驚，於是指派大使接近教皇，遊說他關於切薩雷的危險性。本來就對放切薩雷回羅馬涅感到猶豫的教皇，很快就被說服了。

切薩雷向科爾多瓦表示，想要在西班牙國王手下謀得軍職為其效力。他提議可以由皮奧恩比諾登陸，先奪回比薩，再據此進攻法蘭西的同盟國佛羅倫薩共和國。科爾多瓦接納了他的想法，並約定會對他進行援助。

12月14日的午後，切薩雷曾經的恩師索倫托樞機主教前來拜訪，切薩雷並沒在房間內，他被引到了中庭與之會面。樞機主教在柱子后的陰影中看到，冬日暖陽照射下的中庭里，切薩雷與看守自己的一名侍從圍坐在棋桌前，桌子周圍還有另兩名侍從旁觀這場比試。一段時間后，好像分出了勝負，下棋的侍從站起身來，說道：

得到承諾的切薩雷，馬上就開始行動了起來。他從威尼斯和佛羅倫薩的銀行分別提出自己最後的一筆金幣，開始編製軍隊，科爾多瓦借出的槳帆船船隊也在同時做著準備。但是，切薩雷真正目的在於羅馬涅，他給留在羅馬涅地區的家臣們秘密地發出了待命的指令。

另外一個經常來拜訪切薩雷的人，是教皇的使節。使節前來，是為了逼迫切薩雷交出羅馬涅最後僅剩的弗利。教皇幾次下達命令，但位於弗利的拉瓦爾迪諾要塞守官們均不曾服從，向切薩雷貫徹了曾宣誓的不變的忠誠，到現在也不肯交出要塞，然而教皇和威尼斯也對他們無法輕易出手。切薩雷這邊，也是一直拒絕著教皇使節的讓渡勸告。

11月19日，送走了唐·米凱羅特一行人，切薩雷騎上駿馬向奧斯提亞出發了。

到了就寢的時候，科爾多瓦將切薩雷送到他的寢室前，又接著聊了一會，直到切薩雷表示自己已經想要休息，科爾多瓦可以離開不必繼續作陪了。但是，他的朋友卻搖了搖頭，接著說道，自己已從國王那裡接到命令，要不眠不休地待在他的身旁。切薩雷的臉霎時白了，他呆立原地，口中不受控制地喊出了幾乎不成詞語的聲音。

「教皇已下定決心要消滅公爵，現在，只是為了保護教皇的名譽，暫時保持沉默。」

但即使如此，切薩雷依然沒能再次獲得自由。西班牙國王費迪南多推測出了教皇的用意，已下令將切薩雷押送回西班牙，將以殺害自己家臣甘迪亞公爵胡安的主謀罪名，對他進行審判。

從5月25日的午夜開始，切薩雷就被幽禁在了卡斯泰爾諾沃城中的塔九*九*藏*書內。這座塔就位於港口附近，右手邊是桑塔·露琪亞之塔，左手邊可以遙望到紫色煙霧緩緩升起的維蘇威火山。這個那波利港口被一塔一山左右環抱，沐浴著耀眼的陽光，各式船隻從這裏駛向地中海，又不斷有船隻從各處返航，日日都是熱鬧非常，喧鬧聲直達遙遠的高塔之上。

他們雖然為了被囚禁的主君切薩雷交出了要塞，但卻拒絕了教皇的邀請，拒絕為新任主君效力。全員達成一致，要儘可能抵達主君所在的那波利。

8月強烈的陽光，毫無顧忌地拋灑在弗利這座位於平原上的城鎮。民眾們為了避暑紛紛聚集在廣場迴廊上，他們當中已有人感到不可思議，聊著自昨夜起要塞就一直大門緊閉，武將與士兵們也不似往常進進出出。突然，一個人跑進了廣場，聽聞要塞中吵吵鬧鬧的，好像發生了什麼變故，乘涼的人們爭先恐後，來到了要塞護城河邊。

轉過年的1月3日，西班牙軍在那波利的加埃塔與法蘭西軍交戰，大獲全勝，法蘭西被迫就此完全退出對那波利的權力爭奪，而這讓教皇尤利烏斯二世決意親近西班牙國王。

然而，切薩雷所不知道的是，早在八天前，圭多巴爾多就已對曼托瓦大使說：

而在塔上的切薩雷卻已經不想再見到任何人了。總督科爾多瓦雖然幾次登上高塔，但切薩雷都只是直直地盯著對方的臉，閉口不言，他的雙眼燃燒著憤怒與憎惡，令科爾多瓦難以承受。其實在最初，科爾多瓦也沒有要背叛切薩雷的意思，在接到國王的命令時，他的內心萬分苦惱。但當他得知這件事的背後，不只有西班牙國王，同時還有教皇參与其中的時候，科爾多瓦便沒有了選擇的餘地。

然而，把這句話充分付諸行動的並不是當時的教皇，而是威尼斯。威尼斯的下一手伸向了法恩扎和弗利，對於剛剛即位的教皇尤利烏斯二世來說，壓制威尼斯的侵略成了當務之急，但實際上，他也是束手無策。曾在名義上屬於教會的軍事力量，完全是由切薩雷個人構建而成，而切薩雷只是空有教會軍總司令官之名，軍隊照舊是建立在傭兵制度之上。更何況，剛剛即位的尤利烏斯並不富裕，在金錢方面也無法與威尼斯相抗衡。

索德里尼樞機主教到達奧斯提亞的時候，切薩雷正準備上船。樞機主教向切薩雷傳達了教皇的意思，作為教會的一介武將，切薩雷無權將羅馬涅地區各城堡要塞據為己有，要求他必須出示將這些讓渡給教皇的證明。而切薩雷回絕了。

卧病在床的切薩雷完全不知情的是，教皇私下裡對威尼斯的大使卻是這樣說的：

但是，尤利烏斯二世身邊確實沒有可靠的軍事人才，他雖然有女兒，但卻沒有兒子，外甥們當中也並無合適的人選，唯一一個要繼承烏爾比諾公爵家的外甥弗朗切斯科·馬利亞·德拉·羅韋雷，眼下還太過年少，其他親族也是如此。尤利烏斯二世與伯父西斯都四世一樣都是貧民出身，一生中都沒能遇到擅於軍事的甘為他們效力的左膀右臂。事實上，這一時期的尤利烏斯，正在對波吉亞家族的憎惡與對切薩雷的軍事才能的認可這兩種感情之間搖擺不定。

尤利烏斯二世沒有屬於自己的軍事力量，無法依靠自力征服羅馬涅，話雖如此，他也不願眼睜睜地看著羅馬涅被威尼斯奪走。故而，對於教皇來說，在被消滅之前，切薩雷還有利用價值。