劉季平是蘇曼殊在日本成城學校的同窗，曼殊每到經濟窘迫，「剃頭洗身之費俱無」時，總向劉求助。劉無論寬裕與否，從不推卻。曼殊稱二人在南京陸軍小學任教時，「對床風雨，受教無量」。曼殊的詩詞中多次提及劉，並將自己幼年與養母河合仙、與外祖父母所照的照片贈與劉。曼殊還曾請劉季平為自己作傳，說：「因知我性情遭遇者，舍兄而外，更無他人矣。」

蘇曼殊翻譯雨果的《悲慘世界》，處處滲透著陳獨秀的思想，他曾諷刺上海有許多假革命志士，「名為進學校，實為進妓院」。當時許多人對號入座，有名為朱菱溪之人，讀到此段后，怒道：「必狙擊獨秀然後快！」后經章士釗調停才得以平息。

俞劍華回憶，他在東京遊學時，常去陳道一處，蘇曼殊也常來。東京多雨，大街小巷往往泥濘深數寸，非穿高齒棠木屐不可。中國留學生穿上木屐，往往不會走路，一到雨天，便深以為苦。曼殊自幼生長於日本，對此卻極習慣。每當盛雨少住，但凡聽見屣聲從小巷傳來，大家就說「必是曼師來了」，推門一看，十有八九不錯。

一次，蘇曼殊與馬君武爭論拜倫詩的翻譯問題，曼殊毫不相讓，馬君武每為所屈，遂惱羞成怒，竟舉拳欲打九-九-藏-書曼殊，為楊滄白所阻。楊後來對人說，蘇曼殊已是極可憐之人，何忍心再加以拳腳？

晚年，蘇曼殊在上海與朱少屏交好，朱曾對柳無忌說：「曼殊沒有錢時，我有銀一元必給曼殊半元。曼殊要吃糖時，我必買糖給曼殊吃。」

民國成立后，蘇曼殊到《太平洋報》任主筆，與葉楚傖、柳亞子、李叔同等人為同事。據柳亞子回憶，社中同仁幾乎日日宴飲，「不是吃花酒，便是吃西菜，吃中菜，西菜在嶺南樓和粵華樓吃，中菜在杏花樓吃，發起人總是曼殊」。

柳亞子之子柳無忌則說，與蘇曼殊往還的名士「差不多成了一幅民國以來文人名士的縮影圖」，他一一列舉了這些人的名字：「如馮自由、劉季平、陳獨秀、黎仲實、鈕永建、陳天華、黃興、朱執信、秦毓鎏、廖仲愷、何香凝、陳少白、套成長、龔微生（未生）、趙伯先、張雲雷、魏蘭、羅黑芷、汪東、葉瀾、陳陶遺、居覺生、章太炎、黃侃、柳亞子、陳去病、高天梅、高吹萬、朱少屏、葉楚傖、馬君武、包天笑、朱梁任、黃晦聞、鄧秋枚、馬小進、蔡哲夫、諸宗元、李曉暾、章士釗、蔡元培、沈尹默、徐忍茹、田梓琴、鄧孟碩、邵元沖、蕭紉秋、陳其美、陳果夫、宋教九*九*藏*書仁、楊庶堪、胡漢民、蔣介石、程演生、劉師培、何震、周豫才、周作人、許壽裳、袁文藪、陳樹人、鄭桐蓀、馬一浮、劉半農，以及佛萊蔗、缽羅罕、宮崎寅藏等。」

章士釗曾言：「吾弱冠涉世，交友遍天下，認為最難交者有三人：一陳獨秀；一章太炎；一李根源。」但這三人均為蘇曼殊摯友，且友善始終。

蘇曼殊與蔣介石也有交往，據說是因其學生陳果夫引見而結識。當時蔣正在上海證券交易所炒作股票，寓住新民里十一號，曼殊貧病交加，蔣曾將其接回自己寓所調養，由其如夫人悉心照顧，並典當衣服給他買糖吃。

汪東回憶1906年在東京結識蘇曼殊的情景：「餘十六歲時，于日本東京識曼殊上人，夷服修發，不知其曾受比丘戒也。為人寡言笑，無喜慍，淳然天真，以是人樂與親。余方從革命諸巨子游，高揖群倫，猛氣如虎，及見曼殊，則亦心折。」

1906年，蘇曼殊在上海結識劉師培，此後即一同東渡日本，與劉氏夫婦、章太炎同寓而居。據說，曼殊在一次談話中，得知劉母認識河合仙，非常高興，也因而與劉師培格外親近。當時在《天義報》上曾刊登《女媧像》一幅，附有贊語，署名何震，實則read.99csw.com畫為曼殊所繪，贊語為章太炎捉刀。

鄭桐蓀在給柳無忌的信中回憶在安慶時從蘇曼殊游的情形說：「我們在安慶，每天上小蓬萊吃點心，或吃飯，這也是他主動。現在回想當時的每天『上蓬萊』亂談今古，覺得生平快樂，莫過於此；而一念及故人黃土，則又不覺悲從中來，不能自|慰。」

何之瑜記載：「曼殊向仲甫學字學詩文，所以曼殊的字很像仲甫，曼殊的詩，不僅像，好多是仲甫作的或改的；而仲甫則向曼殊學英文、梵文，每天都呀也呀的……」

薛慧山記載，蘇曼殊常到西湖邊徜徉，併到陶社拜訪該社管理員葉仁吉女士。葉每令社役在附近「樓外樓」叫一大碟物廉價美的醋溜魚來共享。曼殊因嗜嚼糖果，滿口齲齒，飯後，齒間余屑甚多，葉女士竟拔下頭上銀簪，讓曼殊剔牙。

蘇曼殊與理學大師馬一浮曾在西湖畔兩次晤見，談論娓娓，竟而忘飢。

柳亞子在《蘇玄瑛傳》中談及蘇曼殊在日本的情形時感慨：「海內才智之士，鱗萃輻輳，人人願從玄瑛游，自以為相見恨晚。」

章太炎長蘇曼殊16歲，卻頗為投契。1907年，曼殊在民報社居住時，與章太炎朝夕相對。淚紅生曾在《記曼殊上人》中說：「與太炎居尤久，其文字九九藏書常得太炎潤色，故所譯英文拜倫詩，中多奇字，人不識也。」

在南京時，蘇曼殊結識了青年革命家趙聲。他在《燕子龕隨筆》中寫道：「趙伯先少有澄清天下之志，余教習江南陸軍小學時，伯先為第三標標統，始與相識，余嘆為將才也。每次過從，必命兵士購板鴨黃酒。伯先豪于飲，余亦雄于食，既醉，則按劍高歌于微風細柳之下，或相與馳騁于龍蟠虎踞之間，至樂！」

1907年9月，蘇曼殊得生母河合若資助，啟程回國，途中染病，回到上海時「惟有一身瘦骨」，由鄧秋枚安排，住在國學保存會的藏書樓。陳去病回憶：「曼殊來，即就余室設榻卧焉，而諸宗元貞壯、劉三季平、高旭天梅、朱葆康少屏恆一來會，互談大歡。」曼殊曾和國學保存會的會員在藏書樓前攝像一幀，曼殊身穿西服大衣，頭戴圓禮帽，與身著長衫的舊學者們相映成趣。

及至劉師培變節，革命黨人認為曼殊亦是劉的同黨，章太炎撰文為曼殊辯解，稱曼殊對與劉師培密謀背叛革命的人極為痛恨，「輒詈之或不同坐……」，並說：「元瑛可誣，乾坤或可幾乎息矣」，「廣東之士，儒有簡朝亮，佛有蘇元瑛，可謂厲高節，抗浮雲者矣。若黃節之徒，亦其次也。豈與夫錄名黨籍，矜為名高九*九*藏*書者，同日語哉？」

蘇曼殊曾答應為趙聲繪一《飲馬荒城圖》，但始終未成。黃花崗起義失敗后，趙聲悲憤不已，嘔血而死，葬于香港。民國元年，曼殊繪成《飲馬荒城圖》，題詩云：「絕域從軍計惘然，東南幽恨滿詞箋。一簫一劍平生意，負盡狂名十五年。」效法延陵掛劍，託人帶至趙聲墓前焚化。

蘇曼殊倜儻不羈，但孫中山卻對其很是親厚。一次，廖仲愷發黨員費用，原本不打算髮給曼殊，認為曼殊曾學陸軍，卻不從戎，頹廢若此。孫中山知道后，最終令人發與曼殊。曼殊去世后，《曼殊遺迹》輯成，孫中山為之親題「曼殊遺墨」。

留學日本時，蘇曼殊結識陳獨秀，一生敬其為「畏友」。20世紀初，二人無論是在上海還是在日本，一度同寓而居，幾乎形影不離。鄭桐蓀說：「曼殊的朋友，恐怕要算仲甫最久最厚。」

1907年前後，蘇曼殊在日本與魯迅有過一段交往，兩人曾共同籌辦雜誌《新生》。魯迅生前曾多次提到蘇曼殊，他對日本友人增田涉說，蘇曼殊是「一個古怪的人，有了錢就喝酒用光，沒有錢就到寺里老老實實地過活。與其說他是虛無主義者，倒應說是頹廢派」。他在給增田涉的信中說：「曼殊和尚的日語非常好，我以為簡直像日本人一樣。」