進入南洋公學后，自小體弱的蔣夢麟覺得，要有高深的學問，必須先有強健的體魄。因此，除了每日的體操和輕度的運動之外，他還給自己定了一套鍛煉身體的辦法。每天六點鐘光景，練習半小時的啞鈴，晚間就寢前再練一刻鐘。持續不斷地練了三年，此後身體一直很好，而且心情也總是很愉快。

蔣夢麟六歲進家塾，家塾里的書桌太高，他的椅子下面必須墊上一個木架子之後才能夠上書桌。他坐在椅子上，兩隻腳總是懸空的。入塾后，最初每天讀《三字經》，枯燥無味，因而他恨透了家塾里的生活。有一天，蔣夢麟乘先生不注意，偷偷爬下椅子，一溜煙逃回家中。母親問：「你怎麼跑回家來了，孩子？」蔣答道：「家塾不好，先生不好，書本不好。」母親笑著說：「你不怕先生嗎？他也許會到家裡來找你呢！」蔣叫到：「先生，我要read.99csw.com殺了他！家塾，我要放把火燒了它！」第二天早上，奶媽對蔣夢麟說了許多好話，總算把他勸回家塾重新上學去了。

1908年，蔣夢麟通過浙江省官費留美考試參加，向父親要了幾千元，買了一張前往舊金山的頭等船票，去美國留學。上船前，他找了一家理髮店剪去辮子。當理髮匠舉起利剪，抓住他的辮子時，他有種上斷頭台的感覺，全身汗毛直豎。剪下辮子后，理髮匠用紙把辮子包好還給他。上船后，他將辮子丟入了大海。

周末時，蔣夢麟常常到福州路的奇芳茶館去坐坐。茶館里有一位叫「野雞大王」的人，穿著一身破爛的西裝，頭上戴著一頂灰色的滿是油垢的鴨舌頭帽，每日在那裡兜售新書。他專門販賣革命書刊給學生，他的貨色當中還包括一本《性學新論》的小冊子。據他解九-九-藏-書釋，那只是用來吸引讀者的。任何革命書刊都可以從他那裡買得到。這些書，因租界當局應清朝政府之請，在名義上是禁止販賣的。

父親問蔣夢麟將來願意做生意還是準備做官，蔣考慮后決定努力向學。父親便將他送到紹興中西學堂讀書。在中西學堂，蔣夢麟第一次知道地球是圓的；後來又了解了閃電是陰電和陽電撞擊的結果，並不是電神的鏡子里所發出來的閃光，雷的成因也相同，並不是雷神擊鼓所生。這使他目瞪口呆，過去所崇拜的神佛，像是烈日照射下的雪人，一個接著一個融化了。

蔣夢麟考中秀才后，蔣家張燈結綵，大擺筵席，請來吹班奏樂助興。幾百名親戚朋友齊來道賀，一連吃了兩天喜酒。最高興的自然是蔣夢麟的父親，他希望兒子有一天能在朝中做到宰相。蔣夢麟卻頗為迷惘，他覺得兩個互相矛盾的勢力正在九九藏書拉著，一個把他往舊世界拖，一個把他往新世界拖。

後來，蔣夢麟從一座神農廟旁走過，看見一位老婆婆正在那裡割草，就問老婆婆這個問題。老婆婆抬起頭來看看蔣，說：「這還不曉得？神農菩薩的肚子是水銀做的，所以不怕中毒！」蔣夢麟想了想，覺得很有道理：化學實驗的時候，瓶子里裝了水銀，再加些其他的毒液進去，水銀不是仍然不發生什麼變化嗎？從此，蔣夢麟便很瞧不起那位教歷史的老先生。

兒時，蔣夢麟喜歡玩，喜歡聽故事，喜歡打破砂鍋問到底。他喜歡看著稻田裡的青蛙捉蚱蜢，或者鵝鴨在河裡戲水。家塾先生認為，蔣的這些癖好都是禍根。蔣夢麟自己也相信將來不會有出息。但日後，他的這些禍根竟成為福因，而先生認定的某些同學的福因結果都證明是禍根。「那些好的學生後來有的死於肺癆，有的成為書呆，有的九-九-藏-書則在西化潮流橫掃中國時無法適應日新月異的環境而落伍了」。

浙江高等學堂重新開學后，蔣夢麟又去上課了。這時，他滿腦子矛盾的思想，新與舊的衝突，立憲與革命的衝突，常常鬧得他覺得天旋地轉，有時坐立不安，有時又默坐出神。出神時，會覺得自己忽然上沖霄漢，然後又驟然落地，結果在地上跌得粉碎，立刻被旋風吹散無蹤了。蔣家近親當中曾有人患精神病，而他的父親和叔祖都說過，他小時候的思想行動本來就與常兒不同，於是他有時不禁懷疑自己是否也有點神經質的遺傳。

書院初改學堂后，蔣夢麟到小學里念書。有一回，老先生講歷史，講到神農嘗百草這一段時，蔣夢麟知道許多草是有毒的，便奇怪神農氏既嘗百草，難道不會中毒死嗎？於是他誠惶誠恐，畢恭畢敬地站起來，提出了這個問題。老先生瞪瞪眼，死盯住他，過了會兒，read.99csw.com一把抓起手邊的戒尺，憤憤地走下講台，一面說：「幾千年前的事，我哪裡知道，哪裡知道！你要來考我！考我！」一面對準蔣夢麟的胳膊，狠狠地打了兩三戒尺。

蔣夢麟從小喜歡觀察，他注意到皂莢樹上的甲蟲頭上長著鹿角一樣的角，和枝上的刺長得一模一樣。別人告訴他，這些甲蟲是樹上長出來的，因此和樹長得很像，他卻不大相信。後來他看到一隻鳥在皂莢樹上啄蟲吃時，對身旁長著鹿角的甲蟲視而不見，才恍然大悟，原來甲蟲的角是模擬著刺而生的，目的是保護自己以免被鳥兒啄死。

蔣夢麟回憶：「我自從進了紹興的中西學堂以後，一直在黑暗中摸索。看到東邊有一點閃耀的亮光，我就摸到東邊；東邊亮光一閃而逝以後，我又連忙轉身撲向西邊。」進入浙江高等學堂就讀後，他覺得眼前豁然開朗，對一切都可看得比較真切了。他開始讀英文原版的世界史。