抗戰勝利后，蔣夢麟夫人陶曾穀先抵達南京尋找住房，南京市政府為她介紹了一所大宅子，她走進去一打聽，才知道那正是因蔣夢麟的兵役報告而被槍斃的那位大員的產業。陶曾穀嚇了一跳，拔腳就走。陪同的人莫名其妙，忙問其故，陶說：「啊呀！這幢房子的原主要向我先生討命的呀！」

在台北時，蔣夢麟經常念及家鄉浙江餘姚的臭豆腐乳、炸臭豆腐乾，后見台北動物園外傍晚有一擔著炭爐賣炸臭豆腐乾的小販，於是每當散步即去那裡，買幾塊回家當夜宵。

蔣夢麟的祖父曾任上海一家銀庄的經理，給蔣夢麟的父親留下了7000兩銀子。父親在岳父的幫助下，30年內將7000兩銀子變成了7萬兩。蔣夢麟的父親喜歡發明創造，喜歡自己設計，或者畫出圖樣來，然後指示木匠、鐵匠、銅匠、農夫或篾匠，按照尺寸照樣打造。他發現輪船比劃槳的木船快得多，於是便千方百計地製造出一艘中國「輪船」來。這艘「輪船」外觀按照外國輪船進行建造，但沒有安裝蒸汽機，動力來源仍是靠人力划槳，因此最九九藏書終廢棄了。得知蒸汽機的原理后，蔣父放棄了造船的雄心。從這時候起，他就一心一意要讓他的兒子接受現代教育，希望他們將來能有一天學會洋人製造神奇東西的「秘訣」。

20世紀初的紐約有許多廣東華僑開的雜貨店，出售鹹魚、鰻魚、蛇肉、醬油、魚翅、燕窩、干鮑等。一次，蔣到一家廣東人開的雜貨鋪買東西，他不會說廣東話，便拿出一張紙將要買的東西寫下來。旁邊一位老太太看了蔣寫的文字，驚訝地對店裡人說：「這位唐人既然不能講唐話（指廣東話），為什麼他能寫唐字呢？」許多人聞言都好奇地圍住蔣夢麟看，其中有一位稍稍懂點普通話的人問道：「你到廣州省城去過沒有？」蔣回答說：「沒有。」「那末你過去在哪裡買東西呢？」「上海。」說完，蔣夢麟笑著夾起一瓶醬油和一包貨物走了。

另一次，在飛往台灣的飛機上，一位美國專家開玩笑地問蔣夢麟：「你在天空里難道還會碰見學生嗎？」蔣笑道：「那是不會有的了！」結果話音未落，一位制服整潔、身材高九*九*藏*書大的飛行員走過來向蔣恭恭敬敬地行了一個軍禮，叫道：「校長。」蔣問：「你是那一位？」他回答：「我是您的學生啊！是副駕駛員。」蔣問：「你是幾時學了飛行的？」飛行員回答：「是很早以前，校長保送我學航空的。」這時，蔣夢麟得意極了，自豪地對機內同仁們說：「你們瞧，幾十年苦校長不是白當的吧，苦有苦的報酬啊！」

農復會以南京為中心，到全國各地的農村進行考察。蔣夢麟在考察過程中，經常遇上北大學生，自告奮勇提供幫助。有一次，蔣等人乘坐的包機臨時降落在漢中。因為是臨時降落，事先未曾與當局接洽。正在徘徊之際，立即有蔣的學生前來引路。蔣夢麟的農復會的同仁，尤其是美國專家，覺得很奇怪，何以一個當過校長的人，有這麼多的學生，幾乎在全國各地的城市或鄉間都會碰到。

蔣夢麟將男女關係概括為三種：一曰狗皮膏藥，二曰橡皮膏藥，三曰氫氣球。所謂狗皮膏藥，貼時不容易，撕開也痛，舊式婚姻之謂也。橡皮膏藥貼時方便，撕開也不難，普通婚姻之類hｔｔｐs://ｒeａｄ.99cｓｗ.ｃｏｍ也。至於摩登者流，男女雙方均得時時當心，稍有疏忽即行分離，正似氫氣球然。

蔣夢麟住在日本表侄宋越倫家中，某夜大雨如注，宋氏夫婦睡不安穩，惟恐七十多歲的表叔也睡不好，幾次走到他的榻旁省視，蔣卻睡得呼呼作響。第二日一早醒來，蔣發現床被雨打濕了，幽默地對宋越倫說：「你們可不要冤枉我尿床哦。」

30年代初，胡適因在上海興辦《新月》雜誌，公開發表文章批判國民黨與蔣介石，國民黨上海黨部因此一再宣稱胡適是「學閥」、「反革命」，要求嚴懲胡適；國民黨政府下令教育部，警告時任中國公學校長的胡適。教育部於是簽發部令，稱「該校長言論不合，奉令警告」，而具名發出文件的正是好友蔣夢麟。結果胡適將蔣簽發的部令退回，不但拒絕接受警告，更逐條反駁。這也是胡適與蔣夢麟一生中難得一見的一次爭執。

蔣夢麟考中秀才，成為「縣學」的學生。「縣學」雖然只是有名無實，但按蔣家的經濟狀況，他必須呈繳一百元的贄敬，拜見老師。蔣父經過討價還價，交九-九-藏-書了五十元，也沒有與老師見面。討價還價時，父親惱怒地說：「孔廟裡應該拜財神才是。」

蔣夢麟的大哥出生時，其父曾夢見收到一束蘭花，因此大哥就取名夢蘭。二哥因同樣的原因取名為夢桃，蔣夢麟則也因此起名夢熊。后因為參加學潮，被列入黑名單，遂改名蔣夢麟。

章元羲陪同蔣夢麟去出差，進旅館登記后，碰到了蔡培火。吃飯時，蔣、蔡二人坐上座，其餘的人都在下面敬陪。誰知二人全都不開口，像兩尊彌勒佛一般，弄得一桌子人都頗為尷尬。章元羲忍無可忍，端起杯子對蔡說：「今日初晤，以此水酒，賀您的大壽。」蔡很是吃驚，忙問章何以知道他的生日。章解釋說在來客登記簿上看到的，蔡恍然大悟。僵局就此打破，蔣夢麟也端起杯子向蔡敬酒，一時飯桌上熱鬧非凡。回到房間后，蔣夢麟對章元羲說：「工程師，我得給你記一功。」原來，蔣蔡二人因為節育問題曾有過不快，蔡對蔣說：「從此我不再和你講話。」所以見面時，二人都不開口，而這個僵局被章元羲一句話就打破了。

在台灣，沈宗瀚與蔣夢麟reａｄ•９9cｓｗ.coｍ兩家比鄰而居。當時沈宗瀚之子沈君山常見一位瘦瘦的老先生，在草地上散步，偶爾也抬起頭來看天上浮雲。沈君山上大學時，喜歡各種課外活動，尤其圍棋橋牌，常常玩到深更半夜才回家。而沈宗瀚家教頗嚴，一到晚上就把院子大門鎖上，把鑰匙收起來，不讓下女給兒子開門。沈君山只好越牆而入。某日深夜，蔣夢麟還未就寢，忽見一溜黑影，稍現即逝，驚駭之餘，打了兩個電話，一個是給巷口的派出所：「沈委員家來了小偷，趕快派人來抓。」一個是給沈宗瀚：「你家進來了賊，不過千萬別下樓，等警察來。」結果，沈君山挨了父親一頓好打，而且還在農復會中傳為笑談。從此，沈君山只要遠遠地見到蔣夢麟，就趕緊躲到一邊。

幾年後，沈君山到普林斯頓做博士后研究，回鄉省親。沈宗瀚帶著他去看望蔣夢麟。談話中，蔣忽然眨眨眼睛，問沈君山道：「現在下棋不用跳牆了吧？」

兒時，蔣夢麟又瘦又小，而且很頑皮。他曾經在哥哥的膝蓋上狠狠咬了一口，留下紫色的齒印，結果自己卻號啕大哭，責怪哥哥的膝蓋碰痛了他的牙齒。