4月20日，蔣夢麟赴蔣介石宴，拄了兩根拐杖。他不願坐輪椅，說那樣行動不便，坐著像尊菩薩，這樣多了兩隻腳，可以到處跑跑，找老朋友聊聊天。蔣介石見到他說：「好，好，你精神不錯，什麼時候可以不用拐杖了？」蔣夢麟回答：「再要兩個月。」蔣介石說：「小心保養，就是四個月也不要緊。」宋美齡也過來說他面色紅潤，比以前健康了。他笑著說：「我什麼都好，就是多了兩隻腳。」

6月17日，楊ｒeａd•9９cｓｗ•coｍ亮功等人去醫院看望蔣夢麟，女兒蔣燕華告訴蔣他們到來后，他的眼睛略為睜開，頭微動，楊等人站在他床邊很久，看著他的右手不斷地微微上下波動，以為他不舒服。蔣燕華問他，才知道他示意讓大家坐下。

蔣夢麟家族有長壽的傳統，且平日身體不錯，故對自己的身體很有自信。只是婚變以及腿疾缺乏休養，讓他的健康大受打擊。所以，蔣夢麟堅持出院，說養養就好了。

6月1九_九_藏_書4日，石門水庫落成，蔣夢麟高興地說：「石門水庫完成，我很高興。」

1964年4月，即蔣夢麟臨終前兩個月，黃季陸到石門水庫去看望他，他對黃說：「再過二十二個月，便要退休了。」黃不明白他為什麼以月來計算，他解釋說：「再二十二個月，我便是中國說法的八十歲，八十歲的人應當退休，不應當再阻擋著後人的前路。」黃問他退休後作何打算，他說：「教書太吃力，我打算專事九*九*藏*書寫作。」並打趣說：「有筆萬事足，無錢一身輕。」

是年6月10日，蔣夢麟病情惡化，再次住進醫院。為減輕卧病痛苦，也希望他能撐到親眼看見石門水庫啟用，親友們特別邀請旅日國際癌症體質改善研究會理事長庄淑旗返台為蔣夢麟診治。

蔣夢麟過世前，為感謝庄淑旗的診治，且有感於台灣癌症預防資源缺乏，撥出遺產的三分之一，約十萬元，供庄淑旗進行癌症醫療研究。多年後，庄淑旗又捐出台北圓山附近的土九_九_藏_書地與大筆金錢，成立抗癌中心與團體。

陳誠前往醫院探視，告訴蔣夢麟：「好好養病，大家活一百歲，一起回大陸。」蔣笑道：「你比我年輕十歲呢。」陳誠安慰道：「你的身體一向不錯啊！」

之後，蔣夢麟頻頻打咯，痰中帶血，身體虛弱，不時陷入昏迷，必須使用氧氣維生。女兒問他什麼地方難過，他說「不難過」，並不同意打葡萄糖，老是揮手說：「去掉它，去掉它。」

有時蔣夢麟打嗝不停，陪同的人難免心慌，他反而ｈttpｓ://ｒeａd•9９cｓｗ•ｃoｍ安慰道：「不要緊張，一切難關都會順利過去。」「沒有什麼，我的意志力很強，我會斗過去。」

4月23日，蔣夢麟因身體不適、不斷打咯等癥狀，住進榮民總醫院。醫生在他的右腹部發現一個小硬塊，判斷是肝癌，已無法用放射線或開刀治療。因陶曾穀是罹患癌症過世，讓蔣談癌色變，醫生不敢告訴他病情，直到過世前他還不知自己病情有多嚴重。

1964年6月19日凌晨，蔣夢麟病逝。蔣夢麟身後與夫人陶曾穀合葬在陽明山第一公墓。