聞家八口的收入，三分之二就靠聞一多刻圖章。聞刻石章每字200元，牙章每字400元。到1945年，由於通貨膨脹，漲到石章每字1000元，牙章每字2000元。吳晗曾說聞一多：「沒有章子來的時候著急，家裡人吃飯成問題；有章子來的時候也著急，那麼多章子來了一下子刻不出來人家顧客不答應。」

抗戰時，聞家生活困難，好友建議聞一多掛牌刻圖章，聞欣然接受，戲稱自己為「手工業勞動者」。聞最初刻章頗為辛苦，雲南流行象牙章，於是他先拿石頭練手，覺得差不多，再刻象牙。象牙很硬，聞以為象牙遇酸會變軟一些，遂將牙章放在醋里泡了一晝夜，但絲毫沒有變軟，於是只好硬碰硬地苦幹。第一個牙章耗費了一整天，聞的右手食指被磨爛，幾次九_九_藏_書灰心、絕望，還是咬著牙幹下去。兩年後，他對吳晗談起初刻章的情形時，眼裡還含著淚。

到紐約后，聞一多雖繼續學畫，卻沒有再好好上課，剛開始三天打魚兩天晒網，後來乾脆不去了。他開始蓄長發，作藝術家狀，時間長了，頭髮戳得脖子發癢，便約朋友相互為對方修理。當時常與他往來的張禹九、趙太侔、熊佛西等人也都是長發披肩，常常睡到日上三竿，入夜則到附近一家廣東餐館喝五加皮，吃餛飩，過著波西米亞的生活。

1927年，聞一多致信饒孟侃說：「畫本是我的原配夫人，海外歸來，逡巡兩載，髮妻背世，詩升正室。最近又置了一個妙齡的姬人——篆刻是也。似玉精神，如花面貌，亮能籠擅專房，遂使詩夫人頓興棄扇之九*九*藏*書悲。」

早在清華時，聞一多便對戲劇產生了濃厚的興趣，喜歡編寫劇本，常與同學撰稿到深夜。在清華的前八年，每年聞一多都要編寫劇本，參加短劇比賽，聞一多所在年級的短幕戲劇都是出自他之手。1916年10月，清華辛酉級為慶祝雙十節，曾演齣戲劇《蓬萊會》，聞一多在劇中飾演的是一隻驢。

聞一多在美國科羅拉多大學學習時，得到了該校美術系主任利明斯女士的賞識。利明斯一次對梁實秋說：「密斯脫聞，真是少有的藝術家，他的作品先不論，他這個人就是一件藝術品，你看他臉上的紋路，嘴角上的笑，有極完美的節奏！」聞一多當時畫油畫，頭髮留得很長，披散在腦後，他的畫室披衣上，東一塊紅，西一塊綠，水漬油痕到處皆是。九*九*藏*書聞一多無論是揩鼻涕，抹桌子，擦手，御雨，全是用這件披衣。梁實秋評價道：「一個十足的畫家！」

在清華就讀時，聞一多所在的清華辛酉級曾組織唱歌團，請林語堂擔任教員，聞一多也加入其中，唱男低音，併兼任書記。

在清華讀書時，聞一多經常到校外寫生，有人稱：「聞多之水彩景畫，善露陽光，有燦爛晴日之景象。」比聞低一級的同學張聞駿見過一幅畫，是聞一多用各種碎片拼起來的，非常特別。

聞家收藏了不少字畫，聞一多少年時代常在一旁看父輩賞畫作畫，對繪畫產生了濃厚的興趣。老家人韋奇帶他去巴河鎮看戲，回家后聞就描畫戲中的人物。韋奇看見書中的繡像，就讓聞用紙進行臨摹。這也是聞日後走上藝術之路的原因之一。聞一多也因此與這位參加九*九*藏*書過太平軍起義的老家人感情很深，韋愛吃狗肉，聞家有人不讓他在灶上燉，甚至出口責罵，聞一多卻總護著他。

兒時，聞一多總讓家人給他剪紙花樣玩。看見有人乘轎子，他就要求大姑母剪兩個轎夫抬著轎子的樣子；看見轎夫把笠帽放在桌上，他又要求剪出笠帽放在桌上的樣子；轎夫去吃飯，他又要剪一張吃飯的樣子。

1926年，聞一多將妻女接到北京，在鬧市口附近租屋居住。徐志摩回憶聞畫室的裝修道：「他把牆壁塗成一體墨黑，狹狹的給鑲上金邊，……有一間屋子朝外壁上挖出一個方形的神龕，供著的……是米羅維納斯一類的雕像。……尺外高，石色黃澄澄像蒸熟的糯米，襯著一體黑的背景，別饒一種澹遠的夢趣……」

利明斯曾建議聞一多參加紐約一年一度的畫展，聞欣然https://read.99csw.com同意。他埋頭作畫，廢寢忘食，如中瘋魔一般，足足把自己鎖在房間里一個多月，等快畫完的時候才允許梁實秋到他屋裡去品評。一次到了飯點，梁去叫他吃飯，敲門不應，梁從鑰匙孔中窺見他在畫布上戳戳點點，便不再驚動他，任他餓了一頓。聞送去參展的畫有十幾幅，卻只有一幅美國偵探的人物畫，獲得了一顆金星。聞非常沮喪，從此對繪畫興趣索然。

在紐約藝術學院學習時，聞一多與同在紐約的余上沅、趙太侔、熊佛西等人推出了兩台中國古裝戲：《牛郎織女》與《楊貴妃》，聞負責服裝和布景。當時，美國買不到錦袍，聞只能自己動手繪製，幾十件錦袍都是他親手畫上去的，非常精美，演出亦大獲成功。梁實秋回憶說：「在燈光下竟然看不出有彩筆的痕迹，在這一次演劇中一多建了大功。」