高爾基夫婦拜訪契訶夫。契訶夫被選為俄國文學愛好者協會臨時主席。10月給高爾基寫信說：「從八月起，我的身體就逐漸衰弱下去。工作起來精神不振，很不愉快。」《大眾》雜誌2月號發表短篇《新娘》。

為救災事先後到尼日戈羅德和伏龍涅日省籌款。由於本地區出現霍亂，契訶夫在梅里霍沃自己家裡開醫療所，至三個月後霍亂被撲滅為止。《六號病房》在《俄羅斯思想》上刊出。同年發表《妻子》、《鄰居》、《不安分的女人》、《在流放中》等。

在《鬧鐘》雜誌紀念會上發表《小說家們的祝詞》。在《彼得堡報》上發表短篇《厚顏無恥的人》。同年發表的還有《小人物》、《在澡堂里》、《兇犯》、《廚娘出嫁》、《普里希別耶夫軍士》、《哀傷》等。

被《花絮》聘為「莫斯科生活花絮」的專欄作家。同年在各個雜誌上發表的重要作品有《一個官員之死》、《勝利者的勝利》、《胖子和瘦子》、《嫁妝》、《錯誤》、《傻瓜》等。

《三姊妹》榮獲格里鮑耶多夫獎金。契訶夫與柯羅連科為高爾基進入科學院被阻一事發表聲明，共同退出科學院。構思新劇本《櫻桃園》，開始寫短篇小說《新娘》。

著名短篇《套中人》在《ｒｅａd•99ｃｓw•ｃｏm俄羅斯思想》上發表。契訶夫父親巴甫爾·葉果洛夫去世。莫斯科藝術劇院演出《海鷗》。與高爾基開始通信。本年發表《醋栗》、《關於愛情》、《姚內奇》、《出診》等作品。

父親的雜貨店破產，全家遷居莫斯科。契訶夫繼續留下讀書。為了維持生活和學習，他一面讀書，一面打工（替人補習功課）。

第三本短篇小說集《黃昏》出版。寫成劇本《伊凡諾夫》。寫信給柯羅連科：「我能夠跟您相識，覺得非常高興。」本年發表的作品還有《薇羅奇卡》、《結婚》、《逃亡者》、《冷血》、《吻》等。

《三姊妹》在莫斯科藝術劇院首演成功。《契訶夫文集》第四卷出版。契訶夫與克尼碧爾結婚。婚禮后第二天去烏法省療養。途中與妻子一起到諾夫戈羅德探望當時被軟禁的高爾基。高爾基建議契訶夫參加《知識》出版社。11月12日契訶夫和高爾基一起去加斯普列與列夫·托爾斯泰會面。

1月在《家庭》雜誌上發表短篇小說《寶貝兒》。托爾斯泰親自為家人朗讀《寶貝兒》。3月在雅爾達會見高爾基。4月契訶夫拜訪女演員克尼碧爾。列夫·托爾斯泰來訪。《凡尼亞舅九-九-藏-書舅》首演成功。本年發表作品《新別墅》、《出差》、《帶狗的女人》、《聖誕節》等。

歐洲之行。先後到了維也納、威尼斯、佛羅倫薩、羅馬和巴黎。中篇小說《決鬥》在《新時報》上連載。著手寫《薩哈林旅行記》。本年發表了短篇《娘兒們》、劇本《紀念日》等。

契訶夫進希臘教堂附設學校讀書。

用各種不同的署名在《莫斯科》、《旅伴》、《閑談》、《花絮》等雜誌上發表多種作品。

進塔干羅格中學讀書。一邊讀書，一邊在父親的雜貨店幫忙。

創作並發表中篇小說《草原》。短篇小說集《黃昏》獲普希金文學獎五百盧布。著名畫家列維坦把九-九-藏-書自己的油畫《榆樹和白樺》贈給契訶夫。同年發表的重要作品有《渴睡》、《神經錯亂》、《美人兒》、《燈火》等。

《櫻桃園》在莫斯科藝術劇院首演，慶祝契訶夫文學活動25周年。2月12日，契訶夫、高爾基、安德烈耶夫、布寧、魏列薩耶夫、綏拉菲莫維奇、克尼碧爾等在捷列肖夫家裡舉行「星期三」聚會。6月3日，契訶夫同妻子一起去德國的巴登維勒。6月29日夜，契訶夫心臟開始衰竭，7月2日凌晨3點在巴登維勒逝世，享年45歲。

莫斯科大學畢業，獲藥劑師稱號。開始從事醫務工作，同時繼續寫作。出版第一本短篇小說集《梅爾波梅尼的故事》。同時發表《馬車夫》、《變色龍》、《勳章》、《戴假面具的人》、《外科醫生》、《牡蠣》等重要作品。

到薩哈林（庫頁島）旅行，在那裡訪問、調查流放犯監獄，寫了近萬張調查卡。4月啟程，8月返回莫斯科。他曾寫道：「經過薩哈林跋涉之後，我在莫斯科的生活，目前在我看來是非常沉悶和庸俗的。我簡直到了要咬人的地步了。」同年發表《賊》、《古塞夫》和劇本《婚禮》等作品。

1月29日，安東·巴甫洛維奇·契訶夫出生在俄國羅斯托夫省塔干羅格市一個九九藏書小商人家庭。

寫成劇本《沒有父親》和《強中自有強中手》。平時經常到市圖書館借書，並大量閱讀當代文藝刊物。

2月初在彼得堡會見柯羅連科。2月中會見列夫·托爾斯泰。8月他為塔列日建立的農民學校落成，各鄉農民給他送來麵包表示敬意。10月7日，《海鷗》首次在亞歷山大劇院上演，觀眾反應冷淡。10月21日和24日再次上演則取得重大成功。本年發表中篇《我的一生》、短篇《帶閣樓的房子》。

中學畢業，同年考進莫斯科大學醫學系。

出版家蘇沃林邀請契訶夫為《新時報》撰稿。與老作家格里高洛維奇通信。第二本短篇小說集《五顏六色的故事》出版。同年發表重要作品《苦惱》、《風波》、《丈夫》、《巫婆》、《安紐黛》、《歌女》、《阿加菲婭》、《磨坊外》、《萬卡》等。

到雅斯納亞·波良納拜訪列夫·托爾斯泰。完成劇本《海鷗》后，拜訪著名導演丹欽科，與他討論了《海鷗》。本年發表《三年》、《掛在脖子上的安娜》、《太太》、《兇犯》等。

拜訪著名畫家列賓，在列賓工作室看畫家作畫。《薩哈林旅行記》在《俄羅斯思想》上連載。同年發表《大小佛羅嘉》和《匿名者的故事》等。

《伊凡諾夫》在彼得堡亞歷山大劇院上演獲得成功。發表中篇《沒有意思hｔtｐs://rｅａｄ.９９ｃsw•cｏｍ的故事》，受好評。正式加入俄羅斯戲劇家協會。同年發表《公爵夫人》、《林妖》等。

第一次在報刊上發表作品。在《蜻蜓》第10期上刊出他的《在中長篇小說中最常見的是什麼？》等兩篇短文。

契訶夫與列夫·托爾斯泰、柯羅連科當選為科學院名譽院士。短篇小說《在峽谷里》在《生活》雜誌上發表，高爾基隨即在《尼日尼小報》上撰文讚揚這個小說。由馬爾克斯出版的《契訶夫文集》第一卷問世。由於在鄉下辦學有功，獲三級斯坦尼斯拉夫勳章。《契訶夫文集》第二卷出版。完成劇本《三姊妹》。

在3月27日致友人的信中寫道：「托爾斯泰的教義再不能感動我了……以前他的哲學強烈地感動過我，有六七年的時間佔據了我的心。」本年發表《黑修士》、《女人王國》、《文學教師》、《在莊園里》等。

《鬧鐘》、《觀察家》刊出他的《氣質（最新的科學結論）》等多篇小說，署名為安托沙·契洪特。

3月契訶夫咯血，進莫斯科大醫院治療。托爾斯泰到醫院探望契訶夫。5月出版《契訶夫戲劇集》，其中包括《天鵝之歌》、《伊凡諾夫》、《蠢貨》、《求婚》和《海鷗》。本年發表作品《農民》、《在親人家裡》、《火車上》及劇本《凡尼亞舅舅》等。